5-氯-2-氯甲基-1,3-苯并噁唑 | 63842-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-2-氯甲基-1,3-苯并噁唑
• 中文别名: 5-氯-2-(氯甲基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(chloromethyl)benzo[d]oxazole；5-chloro-2-chloromethylbenzoxazole；2-chloromethyl-5-chlorobenzoxazole；2-chloromethyl-5-chloro-benzooxazole
• CAS: 63842-22-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD05663796
• 分子量: 202.04
• InChiKey: SMGVJNOYBXYDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

SDS

5-氯-2-氯甲基-1,3-苯并噁唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-氯甲基-1,3-苯并噁唑 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(5-chlorobenzoxazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-4-oxophthalazin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-氯-2-氯甲基-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• Process for preparing chloromethyl thiazoles or oxazoles, and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04723010A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Chloromethyl group substituted heterocyclic compounds of the formulae ##STR1## wherein X is O or S; Y together with the two carbons to which Y is attached forms phenyl, pyridyl or pyrimidyl, each of which may be substituted by R; R is one of iodo or trifluoromethylthio or one or two of fluoro, chloro, bromo, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfinyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or trifluoromethyl; and R.sup.1 is hydrogen or R, are prepared by reacting a bifunctional compound of the formulae ##STR2## with a 2-chloro-1,1,1-tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethane. Most of the compounds of formulae I and II are novel. These compounds are intermediates of use in the preparation of compounds having pharmaceutical activity. The 2-chloro-1,1,1-tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethanes are prepared from the corresponding tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethanes by chlorination with N-chlorosuccinimide or with chlorine in pyridine and a chlorohydrocarbon cosolvent.

  公式为##STR1##的氯甲基取代的杂环化合物，其中X为O或S；Y与Y连接的两个碳原子一起形成苯基、吡啶基或嘧啶基，每个基可能被R取代；R为碘或三氟甲硫基中的一个，或者是氟、氯、溴、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷硫基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基亚硫酰基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基磺酰基或三氟甲基中的一个或两个；R.sup.1为氢或R，通过将公式为##STR2##的双官能团化合物与2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷反应制备。大多数公式I和II的化合物是新颖的。这些化合物是制备具有药用活性化合物的中间体。2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷是通过将相应的三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷与N-氯琥珀酰亚胺或在吡啶和氯气中以及氯氢烃共溶剂中氯化而制备的。
• Samarium Diiodide Mediated Barbier-Type Reaction of 2-Chloromethylbenzoxazole and 2-Chloromethylbenzothiazole with Carbonyl Compounds: A Convenient Synthesis of 1-(β-Hydroxyalkyl)benzoxazoles and 1-(β-Hydroxyalkyl)benzothiazoles
  作者：Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120024742

  日期：2003.10

  Abstract 1-(β-Hydroxyalkyl)benzoxazoles and 1-(β-hydroxyalkyl)benzothiazoles were prepared via reductive addition reactions of 2-chloromethylbenzoxazole and 2-chloromethylbenzothiazole with carbonyl compounds under mild conditions mediated by SmI2.

  摘要 通过2-氯甲基苯并恶唑和2-氯甲基苯并噻唑与羰基化合物在SmI2介导的温和条件下的还原加成反应制备了1-(β-羟基烷基)苯并恶唑和1-(β-羟基烷基)苯并噻唑。
• 2-azolylmethyl-2-phenyl-4-[benzazol-2-yloxy-or-thio-methyl]-1,3
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04818758A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  Compounds of the formula I ##STR1## and the acid-addition salts thereof, where A=CH or N; Ar=naphthyl, thienyl or phenyl; Z=oxygen or sulfur; R.sup.1 =alkyl, F or Cl; g=0-2; L=0 or 1; m=0-4; p=0 or 1; X=O, S or N--R.sup.3 ; R.sup.2 =alkyl, alkoxy, halogen, SCH.sub.3, COC.sub.6 H.sub.5, CF.sub.3, COOCH.sub.3, COOC.sub.2 H.sub.5, or NO.sub.2 ; n=0-2; R.sup.2, under certain circumstances, is alternatively --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or phenoxy are described. Processes for the preparation thereof are also described. Compounds IIIa ##STR2## are valuable intermediates for the preparation of I. The compounds I serve as antimycotics.

  公式I的化合物及其酸盐，其中A=CH或N；Ar=naphthyl、thienyl或phenyl；Z=氧或硫；R^1=烷基、F或Cl；g=0-2；L=0或1；m=0-4；p=0或1；X=O、S或N--R^3；R^2=烷基、烷氧基、卤素、SCH_3、COC_6H_5、CF_3、COOCH_3、COOC_2H_5或NO_2；n=0-2；在某些情况下，R^2也可以是--CH=CH--CH=CH--或phenoxy。还描述了它们的制备过程。化合物IIIa是制备I的有价值的中间体。化合物I可用作抗真菌剂。
• Nitrogen-containing cyclic compound and pharmaceutical composition containing the compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040220193A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, Ar indicates an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic ring etc.; the ring A indicates any one ring selected from a piperazine, a homopiperazine, a piperidine and the like; the ring B indicates an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring etc.; E indicates a single bond, a group represented by the formula —CO—, etc.; X indicates a single bond, an oxygen atom etc.; R 1 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group etc.; and D 1 , D 2 , W 1 and W 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond or an optionally substituted C 1-6 alkylene chain.

  本发明提供了一种具有卓越的钙拮抗作用，特别是神经元选择性钙拮抗作用的新化合物。即，提供了下式所示的化合物、其盐或水合物。其中，Ar表示可选取的5-至14-成员芳香环等；环A表示选自哌嗪、同哌嗪、吡啶等任意一环；环B表示可选取的C3-14碳氢环等；E表示单键、由公式—CO—表示的基团等；X表示单键、氧原子等；R1表示氢原子、卤原子、羟基等；D1、D2、W1和W2相同或不同，每个代表单键或可选取的C1-6烷基链。