1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N-[(dimethylamino)methylidene]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine | 287177-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N-[(dimethylamino)methylidene]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• 英文别名: N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 287177-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₃
• 分子量: 306.324
• InChiKey: CVTKUNOLPFKRSM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N-[(dimethylamino)methylidene]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯乙酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 N-[1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N-[(dimethylamino)methylidene]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis, Base Pairing, and Fluorescence Properties of Oligonucleotides Containing 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) as an Analogue of Purin-2-amine
  作者：Frank Seela、Georg Becher

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5

  日期：2000.5.10

  less stable than those containing 2′-deoxyadenosine, while their CD spectra are rather different. The fluorescence of the nucleosides is strongly quenched (>95%) in single-stranded as well as in duplex DNA. The residual fluorescence was used to determine the melting profiles, which gave Tm values similar to those determined from the UV melting curves.

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，