N-{1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl}formamide | 281676-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl}formamide
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]formamide
• CAS: 281676-42-4
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₆
• 分子量: 581.628
• InChiKey: SVPUSTJCERRODE-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl}formamide 在 三氯乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以73%的产率得到N-[1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.03h， 生成 N-{1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (8-Aza-7-deazapurin-2-amine) 作为 Purin-2-amine 类似物的寡核苷酸的合成、碱基配对和荧光性质

  摘要：

  分别合成 8-aza-7-deazapurin-2-amine (=1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin) 的 N9- 和 N8-(β-D-2'-deoxyribonucleosides) 2 和 10 -6-胺）进行了描述。测定了 2 的荧光性质和 N-糖基键的稳定性，并分别与 purin-2-amine 和 7-deazapurin-2-amine 的 2'-脱氧核糖核苷 1 和 3 进行了比较。由核苷2制备亚磷酰胺14，合成寡核苷酸。含有化合物 1 或 2 的双链体比含有 2'-脱氧腺苷的双链体稍微不稳定，而它们的 CD 光谱则大不相同。核苷的荧光在单链和双链 DNA 中被强烈淬灭 (>95%)。残余荧光用于确定熔解曲线，

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<928::aid-hlca928>3.0.co;2-5