(3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin | 143427-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (S)-3-((S)-1-azido-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one；(3S)-3-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 143427-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ASLNTRGONBXGTB-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexane-2,3-diol 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-<(1'S)-1'-azido-3'-methylbutyl>-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B

  摘要：

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1255

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Asymmetric Synthesis of the Dihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B <i>via</i> Copper-Mediated Cross-Coupling and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Stefano Superchi、Filippo Minutolo、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo951999p

  日期：1996.1.1
• Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo9014968

  日期：2009.10.2

  The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.
• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。
• A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1992.1255

  日期：1992.7

  The aminodihydroisocoumarin moiety of AI-77-B, a gastroprotective substance isolated from Bacillus pumilus AI-77, has been prepared from a convenient chiral synthon of L-erythrose by combination of chiral triflate technology and regioselective aromatic carboxylation.

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。