2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-indole | 1338828-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 1338828-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₃F₂N
• 分子量: 305.327
• InChiKey: APKREXRJDRODQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.75h， 生成 2,3-bis(3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NHC在无溶剂条件下触发了无级联金属合成2,3-二芳基吲哚

  摘要：

  公开了在无溶剂条件下通过N-杂环卡宾（NHC）引发的芳醛和芳胺的无金属反应合成2,3-二芳基吲哚的新级联策略。与已报道的方法相比，该协议具有后处理容易，产率高，适用范围广和对环境无害的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.041

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。
• NHC triggered cascade metal-free synthesis of 2,3-diarylated indoles under solvent-free conditions
  作者：Changsheng Yao、Donglin Wang、Jun Lu、Bingbin Qin、Honghong Zhang、Tuanjie Li、Chenxia Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.041

  日期：2011.11

  A new cascade strategy to the synthesis of 2,3-diarylated indoles via the metal-free reaction of aryl aldehyde and aryl amine triggered by N-heterocyclic carbene (NHC) under solvent-free conditions, has been disclosed. The protocol has the advantages of easy work-up, high yields, wide application scope, and an environmentally benign procedure compared with the reported methods.

  公开了在无溶剂条件下通过N-杂环卡宾（NHC）引发的芳醛和芳胺的无金属反应合成2,3-二芳基吲哚的新级联策略。与已报道的方法相比，该协议具有后处理容易，产率高，适用范围广和对环境无害的优点。