ethyl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate | 1429320-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1429320-10-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: DUNQQMRTGMDCAP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃的抗氧化活性和对α-葡萄糖苷酶的抑制

  摘要：

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ethyl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃的抗氧化活性和对α-葡萄糖苷酶的抑制

  摘要：

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.024

文献信息

• Total synthesis of (+)-pentamethylsalvianolic acid C
  作者：Benjamin L. Alford、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1039/c3ob27478k

  日期：——

  The total synthesis of a methylated analogue of (+)-Salvianolic acid C has been achieved. Key aspects of the synthetic route include an economical Cu(I) acetylide coupling, unique carboxyl activation conditions via microwave irradiation and a novel lipase catalysed kinetic resolution of a racemic mixture of secondary alcohol Danshensu. The preparation of this methylated analogue will not only improve

  已经实现了（+）-丹酚酸C的甲基化类似物的全合成。合成路线的关键方面包括经济的乙炔铜（I）偶联，通过微波辐照的独特羧基活化条件以及新型脂肪酶催化的仲醇丹参素外消旋混合物的动力学拆分。这种甲基化类似物的制备不仅会提高生物利用度，而且还能够获得（+）-Salvianolic acid C的新的更广泛的生物活性应用。
• Antioxidant activity and inhibition of α-glucosidase by hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans
  作者：Jung-Feng Hsieh、Wei-Jen Lin、Kai-Fa Huang、Jiahn-Haur Liao、Ming-Jaw Don、Chien-Chang Shen、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.024

  日期：2015.3

  DPPH radical scavenging assay further showed that most hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess antioxidant activity. The exception was compound 5p, which has only one hydroxyl group on the 2-phenyl ring of 2-arylbenzo[b]furan. Our results indicate that hydroxyl-functionalized 2-arylbenzo[b]furans possess both antidiabetic as well as antioxidant properties.

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。