5-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物 | 52313-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 2-甲基-5-氯吡啶氮氧化物
• 英文名称: 5-chloro-2-methylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 5-Chlor-2-picolin-1-oxid；5-Chloro-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 52313-58-3
• 化学式: C₆H₆ClNO
• 分子量: 143.573
• InChiKey: BFQMZTXMCAPZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-6-methylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Pyridyl containing benzimidazoles, compositions and use
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US05250527A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to 4-amino-2-pyridylmethylsulfinyl-(and thio)-benzimidazoles which are inhibitors of potassium stimulated H.sup.+ -K.sup.+ ATPase activity. A compound of the invention is 2-(4-amino-5-bromo-2-pyridylmethylsulphinyl)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole.

  该发明涉及的是对钾刺激的H.sup.+ -K.sup.+ ATP酶活性具有抑制作用的4-氨基-2-吡啶甲基磺基-(和硫)-苯并咪唑类化合物。该发明的一种化合物是2-(4-氨基-5-溴-2-吡啶甲基磺氧基)-5-甲氧基-(1H)-苯并咪唑。
• BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20090131411A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺类化合物，包括其药学上可接受的异构体，盐，水合物，溶剂合物和前药衍生物，具有对哺乳动物因子Xa的活性。本发明还涉及含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体内或体外用于预防或治疗凝血障碍。
• Benzamides and related inhibitors of factor Xa
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20070021472A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺类化合物，包括其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物，其对哺乳动物因子Xa具有活性。本发明还描述了含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• LANG, HANS-JOCHEN;WEIDMANN, KLAUS;RIPPEL, ROBERT;SCHEUNEMANN, KARL-HEINZ;+
  作者：LANG, HANS-JOCHEN、WEIDMANN, KLAUS、RIPPEL, ROBERT、SCHEUNEMANN, KARL-HEINZ、+

  DOI：——

  日期：——