dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate | 1240409-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate
• CAS: 1240409-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: BXOUYLWSCCPWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-[(RS)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价的构象限制的σ 1个受体配体与7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架†

  摘要：

  综合的关键步骤 7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷 系统是改良的Dieckmann缩合反应的。 哌嗪丁酸酯 参见图11，其利用捕获第一环化中间体与氯化物。在-90°C下用LiBH 4还原双环酮14可以非对映选择性地（> 99：1）合成构型醇15a，将其转化为最终的醇和醚16a-g。通过甲基和乙基醚15b和15c的X射线结构分析确定在2-位的构型。与具有三碳桥的双环体系相反，在醇15a的2位上的构型的反转未能得到反转的醇19a。然而，酮24的非选择性还原与L-Selectride导致非对映体醇16A和25A在比36：64的LiAlH 4还原的甲苯磺酸盐 20和烯烃18生成二氮杂双环癸烷 26和癸烯 27在四碳桥处没有进一步的取代基。的σ 1和σ 2个受体亲和力在受体结合研究，放射性配体进行了研究。所有试验化合物显示出较低σ 1比具有三元桥相应的双环衍生物的亲和力。减小的σ 1受体亲和力归因

  DOI：

  10.1039/c0ob00402b
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-(benzylamino)hexanedioate 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.5 g的产率得到dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Dieckmann类似物环化哌嗪丁酸酯的双环σ受体配体†

  摘要：

  从外消旋开始 2-氨基己二酸（6）的哌嗪二酮 10个丁酸盐在四个反应步骤中合成了侧链。在用LHMDS使10脱质子并随后用LHMDS捕获乙醇酸锂时，建立了四碳桥。Me 3氯化硅得到非对映选择性的混合甲基甲硅烷基缩酮12，收率为94％。手性的新的中心的相对构型由X-射线晶体结构分析来确定12。在丁酸酯10转化为混合的甲基甲硅烷基缩酮12期间的高非对映选择性支持了形成醇锂11作为中心中间体。用LiBH 4选择性地还原酮13，得到醇14，其被苄基化并还原以提供最终的双环产物16和17。而酒精16 对两种σ受体亚型仅显示中等亲和力， 苄醚 17代表一个有效的和选择性σ 1受体配体（ķ我= 47 nM）。16和17的σ受体亲和力与较小的同系物5a和5c的比较清楚地表明，桥和O取代基的大小决定了亚型的选择性。

  DOI：

  10.1039/c003878d