methyl 2-penten-4-ynoate | 41158-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-penten-4-ynoate
• 英文别名: Penten-2-in-4-saeuremethylester；Methyl pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 41158-26-3
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: AHMIYBXPGOFGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-penten-4-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₁₆H₂₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective 6π Electrocyclization of Bridged Bicyclic 1,3,5-Trienes

  摘要：

  Conjugated 1,3,5-hexatrienes encased in bridged bicyclic skeletons are prepared by cross-coupling followed by half-reduction of the resulting dienynes. The trienes undergo 6 pi electrocyclization at an ambient or elevated temperature to furnish complex, polycyclic cyclohexadienes. In all cases, complete selectivity in favor of cyclization from the exo face of the bridged bicyclic system was seen, in contrast to the corresponding 4 pi Nazarov cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol070924s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Panchenko, S. I.; Bychkova, N. A.; Yurevich, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2197 - 2200

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-methylsulfanyl-pent-3-en-1-yne 在 吡啶 、 copper diacetate 、 methyl 2-penten-4-ynoate 作用下， 生成 (E,E)-2,9-bis-methylsulfanyl-deca-2,8-diene-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1736 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Darstellung von Phenoxyradikalen
  作者：W. M. Horspool、P. L. Pauson

  DOI：10.1007/bf00908995

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3469 - 3475
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dienic ?-aminocaebonyl compounds
  作者：Zh. A. Krasnaya、T. S. Stytsenko、E. P. Prokof'ev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00855286

  日期：1972.10
• Shustrova, T. A.; Belyaev, N. N.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 12, p. 2492 - 2493
  作者：Shustrova, T. A.、Belyaev, N. N.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective 6π Electrocyclization of Bridged Bicyclic 1,3,5-Trienes
  作者：Chantel L. Benson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol070924s

  日期：2007.6.1

  Conjugated 1,3,5-hexatrienes encased in bridged bicyclic skeletons are prepared by cross-coupling followed by half-reduction of the resulting dienynes. The trienes undergo 6 pi electrocyclization at an ambient or elevated temperature to furnish complex, polycyclic cyclohexadienes. In all cases, complete selectivity in favor of cyclization from the exo face of the bridged bicyclic system was seen, in contrast to the corresponding 4 pi Nazarov cyclizations.