(2S,3R)-diphenylmethyl-2-fluoro-3-hyroxytetradecanoate | 137344-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-diphenylmethyl-2-fluoro-3-hyroxytetradecanoate
• 英文别名: benzhydryl (2S,3R)-2-fluoro-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 137344-83-3
• 化学式: C₂₇H₃₇FO₃
• 分子量: 428.587
• InChiKey: PUUHNIQYAMWRKS-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-diphenylmethyl-2-fluoro-3-hyroxytetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluoro-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3
• 作为产物：
  描述：

  C-((1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-methylamine; compound with (2S,3R)-2-fluoro-3-hydroxy-tetradecanoic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以900 mg的产率得到(2S,3R)-diphenylmethyl-2-fluoro-3-hyroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3