1-(6-methyl[D3]nicotinoyloxy)succinimide | 689220-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methyl[D3]nicotinoyloxy)succinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(trideuteriomethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 689220-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 237.188
• InChiKey: ICWABRXXXSSTRN-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  舒缓激肽 、 1-(6-methyl[D3]nicotinoyloxy)succinimide 在 sodium phosphate buffer 作用下， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备氘代的甲基和二甲基取代的烟酰化剂，用于蛋白质N端的衍生化。

  摘要：

  在1％NaOD / D（2）O的加热条件下，通过HD交换反应使6-甲基烟酸和2,6-二甲基烟酸的甲基氘化。通过D-标记的烟酸衍生物和N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐的缩合反应，烟酰化剂1-（6-甲基[D（3）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺制备（2c）和1-（2,6-二甲基[D（6）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺（2f）。D标记的烟酰化剂及其未标记的对应物均定量修饰了蛋白质的N端。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1399
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸 在 氘氧化钠 、 重水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(6-methyl[D3]nicotinoyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  制备氘代的甲基和二甲基取代的烟酰化剂，用于蛋白质N端的衍生化。

  摘要：

  在1％NaOD / D（2）O的加热条件下，通过HD交换反应使6-甲基烟酸和2,6-二甲基烟酸的甲基氘化。通过D-标记的烟酸衍生物和N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐的缩合反应，烟酰化剂1-（6-甲基[D（3）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺制备（2c）和1-（2,6-二甲基[D（6）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺（2f）。D标记的烟酰化剂及其未标记的对应物均定量修饰了蛋白质的N端。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1399

文献信息

• Efficient Identification and Quantification of Peptides Containing Nitrotyrosine by Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry after Derivatization
  作者：Hiroki Tsumoto、Ryo Taguchi、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1248/cpb.58.488

  日期：——

  strategy includes: 1) the protection of both N-terminal amines and epsilon-amines of lysine residues by acetylation with (13)C(0)/(13)C(4)- or D(0)/D(6)-acetic anhydride; 2) the reduction of nitrotyrosine to aminotyrosine with sodium hydrosulfite; and 3) the derivatization of aminotyrosine with 1-(6-methyl[D(0)/D(3)]nicotinoyloxy)succinimide. The utility of our method is demonstrated with nitrotyrosine-containing

  酪氨酸残基处的蛋白质硝化继续进行，形成3-硝基酪氨酸；今天，该产品被用作硝化应激的生物标记。我们已经开发出一种有效的方法，通过结合使用含硝基酪氨酸的肽的化学衍生化方法和质谱法，可以鉴定不同生物样品中的硝化肽并定量蛋白质硝化水平。我们的策略包括：1）通过用（13）C（0）/（13）C（4）-或D（0）/ D（6）进行乙酰化来保护赖氨酸残基的N-末端胺和ε-胺-醋酸酐; 2）用亚硫酸氢钠将硝基酪氨酸还原为氨基酪氨酸；3）用1-（6-甲基[D（0）/ D（3）]烟酰酰氧基）琥珀酰亚胺衍生化氨基酪氨酸。