5-氯-2-甲氧基烟酸甲酯 | 82060-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-Chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-2-methoxynicotinate
• CAS: 82060-51-3
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: KHGQMIBDLPEOCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.288
• 闪点：
  111℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基烟酸甲酯 在 diisopropyl aluminum hydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-甲氧基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine 2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04689336A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]-furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  降血糖的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]-呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-吡咯基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异硫氰基和5-异恶唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其中某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。
• Intermediates for the preparation of 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04431810A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖作用的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-咔唑基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异噻唑基和5-异噁唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及制备该化合物的有用中间体。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04753956A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]-furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖作用的5-色基，2,3-二氢-5-苯并[b]-呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-吡咯基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异噻唑基和5-异恶唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；某些3-酰化衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及用于制备该化合物的中间体。
• Hypoglycemic 5-(isoxazolyl or isothiazolyl)-oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04812471A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]-furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2.4-diones and the pharmacetically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  降血糖的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]-呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-吡咯基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异硫氰基和5-异恶唑基噁唑烷-2，4-二酮及其药用盐；其某些3-酰化衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Hypoglycemic 5-pyrrolyl, indolyl and quinolyl substituted
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04565820A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]-furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  降糖的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]-呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-吡咯基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异噻唑基和5-异噁唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及用于制备所述化合物的中间体。