tert-butyl N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl]glycinate | 870678-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl]glycinate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxopyridin-2-yl]amino]acetate
• CAS: 870678-51-6
• 化学式: C₂₆H₂₇FN₂O₆
• 分子量: 482.509
• InChiKey: QQADTSWJOOTVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl]glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl]glycine
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮

  摘要：

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。

  DOI：

  10.1021/jo0515428
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰基乙腈 在 哌啶 、 水杨醛 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮

  摘要：

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。

  DOI：

  10.1021/jo0515428

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis of 6-Amino-5-benzoyl-1-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Hartmut Schirok、Cristina Alonso-Alija、Jordi Benet-Buchholz、Andreas H. Göller、Rolf Grosser、Martin Michels、Holger Paulsen

  DOI：10.1021/jo0515428

  日期：2005.11.1

  A regioselective and efficient approach toward 6-amino-5-benzoyl-1-substituted 2(1H)-pyridinones by reaction of acyclic ketene aminals with propiolic acid ester was developed. The effect of the solvent and temperature on the regioselectivity of the reaction and the compatibility of the target compounds to functional group manipulations was examined. Substrates with an ortho substituent build atropisomers

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。