methyl (5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 434326-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (5R)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 434326-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WQJREAFDAHADBB-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate 在 dirhodium tetraacetate 4-羧基苯磺叠氮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Carbenoid N−H Insertion Reactions and Diastereoselective Synthesis of Prolines
  作者：Qing-Hai Deng、Hai-Wei Xu、Angella Wing-Hoi Yuen、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol800087p

  日期：2008.4.1

  3-hydroxyprolines and various other amino esters are conveniently prepared by [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed one-pot intramolecular and intermolecular carbenoid N-H insertion reactions, respectively, and the prolines are formed with high diastereoselectivities. The catalytic reactions are tolerant toward air/moisture, and the product yields are insensitive to the organic solvents used.

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。