tricarbonyl-η6-[(2-thiophenyl)benzene]chromium | 53695-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tricarbonyl-η6-[(2-thiophenyl)benzene]chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;2-phenylthiophene
• CAS: 53695-80-0；36630-37-2
• 化学式: C₁₃H₈CrO₃S
• 分子量: 296.267
• InChiKey: QHTLLYPFLZDXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl-η6-[(2-thiophenyl)benzene]chromium 在 四甲基氟化铵 、 三苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以59 %的产率得到2-Cyclohexa-1,3-dienyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  铬结合芳烃的化学选择性 1,2-还原和区域分化氘化

  摘要：

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。

  DOI：

  10.1002/anie.202218961
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以72 %的产率得到tricarbonyl-η6-[(2-thiophenyl)benzene]chromium
  参考文献：
  名称：

  Chromium-Promoted Dearomative (Deutero)Hydrocyanoalkylation of (Hetero)Arenes Using Simple Alkylnitriles

  摘要：

  摘要 本文公开了一种以简单的烷基腈为代核亲和剂，对铬结合（杂）烷进行区域选择性脱芳基 1,2-氢氰烷基化反应的一般策略，从而快速获得具有有用烷基腈基团的 1,3-环己二烯。这种方法的多功能性进一步促成了一种选择性脱芳基氘化反应。最后，还展示了该方法在天然产物（包括麦饭石苷、去甲氧基赤桔梗酮和吗啡）的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-0581

文献信息

• Synthesis of New Chiral Heterobimetallic Chromium−Ruthenium Complexes by Regioselective Insertion of Ruthenium into the C−S Bond of Tricarbonyl-<i>η</i>⁶-[(thiophenyl)arene]chromium Complexes
  作者：José Giner Planas、Damien Prim、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、René Thouvenot、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1021/om020264p

  日期：2002.10.1

  We report the synthesis of a series of chiral heterobimetallic complexes of the type [R = (η6-arene)Cr(CO)3, R‘ = H or R = H, R‘ = (η6-arene)Cr(CO)3] and one X-ray structure. All new complexes react with MeI, affording the analogous cationic complexes and the diamagnetic NMR chiral shift reagent TRISPHAT anion has been used to differentiate the enantiomers of a selected complex in solution.

  我们报告的一系列类型的手性双核配合物的合成[R =（η 6 -arene）的Cr（CO）3，R '= H或R = H，R'=（η 6 -arene）的Cr（CO ）3 ]和一种X射线结构。所有新的络合物均与MeI反应，得到类似的阳离子络合物，而反磁性NMR手性位移试剂TRISPHAT阴离子已用于区分溶液中所选络合物的对映异构体。
• Dearomative Aminocarbonylation of Arenes via Bifunctional Coordination to Chromium
  作者：Ming‐Yang Wang、Cheng‐Jie Wu、Wei‐Long Zeng、Xu Jiang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202210312

  日期：2022.10.10

  A dearomative trifluoromethylative aminocarbonylation of arenes via bifunctional coordination to chromium has been firstly developed for amide construction, which expands the boundary of aminocarbonylations from conventional C=C bond substrates to arenes. Furthermore, a switchable 1,2-difunctionalization of arene C−H bonds and concise synthesis of amide-type drug analogs were successfully achieved

  芳烃通过双功能配位与铬进行脱芳构三氟甲基氨基羰基化反应，首先被开发用于酰胺结构，将氨基羰基化的边界从传统的 C=C 键底物扩展到芳烃。此外，成功实现了芳烃 C-H 键的可转换 1,2-双官能化和酰胺类药物类似物的简明合成。
• Chromium-Promoted Dearomative (Deutero)Hydrocyanoalkylation of (Hetero)Arenes Using Simple Alkylnitriles
  作者：Wei Li、Wei-Long Zeng、Xu Jiang

  DOI：10.1055/a-2185-0581

  日期：——

  Herein, a general strategy for the regioselective dearomative 1,2-hydrocyanoalkylation of chromium-bound (hetero)arenes with simple alkylnitriles as pronucleophiles was disclosed, providing rapid access to 1,3-cyclohexadienes possessing useful alkylnitrile groups. The versatility of this methodology further enabled a selective dearomative deuteration reaction. Finally, synthetic applications of the method in the formal synthesis of natural products, including erysotramidine, demethoxyerythratidinone, and morphine, were demonstrated.

  摘要 本文公开了一种以简单的烷基腈为代核亲和剂，对铬结合（杂）烷进行区域选择性脱芳基 1,2-氢氰烷基化反应的一般策略，从而快速获得具有有用烷基腈基团的 1,3-环己二烯。这种方法的多功能性进一步促成了一种选择性脱芳基氘化反应。最后，还展示了该方法在天然产物（包括麦饭石苷、去甲氧基赤桔梗酮和吗啡）的正式合成中的应用。
• Chemoselective 1,2‐Reduction and Regiodivergent Deuteration of Chromium‐Bound Arenes
  作者：Jia‐Yi Qiu、Wei‐Long Zeng、Hui Xie、Ming‐Yang Wang、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.202218961

  日期：——

  efficient protocol for chemo- and regioselective 1,2-reduction of arenes via η6-coordination to chromium has been reported for the first time. The versatility of this strategy further leads to a regiodivergent reductive deuteration that enables precise control of the deuteration sites as well as the degrees of deuterium incorporation.

  首次报道了通过 η 6 -与铬配位来化学和区域选择性 1,2-还原芳烃的通用且有效的方案。该策略的多功能性进一步导致区域发散性还原氘化，从而能够精确控制氘化位点以及氘掺入度。