Methyl-1,2-cyclooctan-sulfonium-2,4,6-trinitro-benzol-sulfonat | 24985-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-1,2-cyclooctan-sulfonium-2,4,6-trinitro-benzol-sulfonat
• 英文别名: 9-Methyl-9-thiabicyclo[6.1.0]nonan-9-ium 2,4,6-trinitrobenzene-1-sulfonate；9-methyl-9-thioniabicyclo[6.1.0]nonane;2,4,6-trinitrobenzenesulfonate
• CAS: 24985-14-6
• 化学式: C₆H₂N₃O₉S*C₉H₁₇S
• 分子量: 449.463
• InChiKey: ITMXPBGRRWDUBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1,2-cyclooctan-sulfonium-2,4,6-trinitro-benzol-sulfonat 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  环辛烯衍生的epi离子对亲核试剂的反应性以及亚硫酰卤在环辛烯中的添加过程

  摘要：

  与Helmkamp等人先前的数据相反，发现顺式-环辛烯衍生的稳定的S-甲基表氟鎓离子与各种亲核试剂的反应主要是由于对epi环的C原子的攻击而进行的。4在极性增加的条件下，RSCI Ad E与环辛烯的反应过程与形成与epi硫离子密切相关的中间体相对应。观察到2，4-二硝基苯并二烯硫基烯衍生物与顺式-环辛烯的反应发生了环1，5-氢化物移位。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85049-6

文献信息

• Reactivity of cyclooctene derived episulfonium ions toward nucleophiles and the course of sulfenyl halide addition to cyclooctene
  作者：A.S. Gybin、W.A. Smti、M.Z. Krimer、N.S. Zefirov、L.A. Novgorodtseva、N.K. Sadovaya

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85049-6

  日期：1980.1

  The reactions of the stable S-methylepisutfonium ions derived from cis-cyclooctene with various nucleophiles were found to proceed mainly as the attack at a C atom of episulfonium ring in contrast to the previous data of Helmkamp et al.4 The course of the RSCI AdE-reaction with cyclooctene under the conditions of increased polarity corresponded to the formation of intermediates closely related to episulfonium

  与Helmkamp等人先前的数据相反，发现顺式-环辛烯衍生的稳定的S-甲基表氟鎓离子与各种亲核试剂的反应主要是由于对epi环的C原子的攻击而进行的。4在极性增加的条件下，RSCI Ad E与环辛烯的反应过程与形成与epi硫离子密切相关的中间体相对应。观察到2，4-二硝基苯并二烯硫基烯衍生物与顺式-环辛烯的反应发生了环1，5-氢化物移位。