(4s,6s)-6-Benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2h-pyran-2-one | 142093-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4s,6s)-6-Benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2h-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 142093-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HJRLNQXQIYQDSI-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4s,6s)-6-Benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2h-pyran-2-one 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (4R,6S)-7-(benzyloxy)-4-methyl-2-methylideneheptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl (2E,5S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-methyl}-5-methylocta-2,7-dienoate, a universal C7–C14 building block for the preparation of amphidinolides B, D, G, H, and L

  摘要：

  A new simple and efficient procedure has been developed for the asymmetric synthesis of the C-7-C-14 building block for cytotoxic macrolactones, amphidinolides B, D, G, H, and L, on the basis of (4S,6S)-6-benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one prepared through cyclopropanol intermediates.

  DOI：

  10.1134/s1070428015070052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxymethyl-4-methyl-5,6- 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(4s,6s)-6-Benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2h-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-bromomethyl-3-butenoate as an isopentane building block for the stereoselective preparation of (S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and (+)-faranal

  摘要：

  (S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (3), the common intermediate in the syntheses of the C17-C27 subunit of laulimalide (4) and (+)-faranal (5), the trail pheromone of the pharaoh ant, Monomorium pharaonis, were obtained via transformation of methyl 3-bromomethyl-3-butenoate (1) into allylstannane 2 and subsequent allylation of (benzyloxy)acetaldehyde (6) in accordance with the Keck procedure as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.120

文献信息

• α,β-Unsaturated β-Methyl-δ-lactones in Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions. Synthesis of Saturated Lactones and Lactams
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060033

  日期：2022.6

  Abstract New isoxazoline derivatives have been synthesized in high yields by cycloaddition of acetonitrile oxide to α,β-unsaturated β-methyl-δ-lactones. These unsaturated lactones have been used to obtain β-methyl branched saturated lactones and lactams, as well as lactones with an inversed configuration of hydroxy group, following the divergent approach.

  摘要 通过将氧化乙腈环加成到 α,β-不饱和 β-甲基-δ-内酯上，以高收率合成了新的异恶唑啉衍生物。这些不饱和内酯已被用于获得β-甲基支链饱和内酯和内酰胺，以及具有反相羟基构型的内酯，遵循发散的方法。