methyl (E,5S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate | 201419-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 201419-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: KTUNHQLAVQDFHO-USYSOWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate 在 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 boron trifluoride diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2R,2''R,4R,6R)-6-(2''-Benzyloxy-4''-pentenyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过手性醛醇缩合产物的应对重排合成对映选择性多元醇。制霉菌素A 1的C 1 -C 10片段的合成

  摘要：

  描述了完全抑制的制霉菌素A 1的C 1 -C 10-多元醇片段的立体选择性合成。手性醛醇缩合产物1的氧-Cope重排提供了作为关键中间体的醛3，其通过对映选择性的烯丙基硼化和半缩醛-醇盐的分子内共轭添加而转化为天然产物片段。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10455-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3S)-5-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-trimethylsilanyloxy-2-vinyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 MeOMgCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (E,5S)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性醛醇缩合产物的应对重排合成对映选择性多元醇。制霉菌素A 1的C 1 -C 10片段的合成

  摘要：

  描述了完全抑制的制霉菌素A 1的C 1 -C 10-多元醇片段的立体选择性合成。手性醛醇缩合产物1的氧-Cope重排提供了作为关键中间体的醛3，其通过对映选择性的烯丙基硼化和半缩醛-醇盐的分子内共轭添加而转化为天然产物片段。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10455-5

文献信息

• Enantioselective Polyol Synthesis via the Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products. A Synthesis of the C1-C10-Fragment of Nystatin A1
  作者：Christoph Schneider、Markus Rehfeuter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10455-5

  日期：1998.1

  A stereoselective synthesis of a fully protected C1-C10-polyol-fragment of nystatin A1 is described. The oxy-Cope rearrangement of the chiral aldol product 1 affords the aldehyde 3 as the key intermediate which is converted into the natural product fragment by enantioselective allylboration and intramolecular conjugate addition of a hemiacetal-alkoxide. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  描述了完全抑制的制霉菌素A 1的C 1 -C 10-多元醇片段的立体选择性合成。手性醛醇缩合产物1的氧-Cope重排提供了作为关键中间体的醛3，其通过对映选择性的烯丙基硼化和半缩醛-醇盐的分子内共轭添加而转化为天然产物片段。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。