(S)-(-)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidine | 189455-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-oxazolidine；Oxazolidine, 2,2-dimethyl-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-, (4S)-；(4S)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 189455-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: MTLQXPRSRUVVNB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-(-)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidine 反应 0.08h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine

  摘要：

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c0cc00110d
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-(-)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  新的手性恶唑烷配体催化的芳香醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  新的手性恶唑烷可方便地从天然氨基酸中以三个简单步骤合成，并具有良好的收率。手性恶唑烷配体用于醛的对映选择性炔基化提供了一种简单，实用且廉价的方法来生产具有85-99％ee的手性炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.165
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (S)-(-)-2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidine 作用下， 生成 (S)-4-氯-alpha-乙基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral Zinc Amides as the Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970047b

文献信息

• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• Enantioselective alkynylation of aromatic aldehydes catalyzed by new chiral oxazolidine ligands
  作者：Yong-feng Kang、Rui Wang、Lei Liu、Chao-shan Da、Wen-jin Yan、Zhao-qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.165

  日期：2005.1

  New chiral oxazolidines were conveniently synthesized from natural amino acids in three simple steps with good yields. The use of chiral oxazolidine ligands for the enantioselective alkynylation of aldehydes provides a simple, practical and inexpensive method to generate chiral propargyl alcohols with 85–99% ee.

  新的手性恶唑烷可方便地从天然氨基酸中以三个简单步骤合成，并具有良好的收率。手性恶唑烷配体用于醛的对映选择性炔基化提供了一种简单，实用且廉价的方法来生产具有85-99％ee的手性炔丙醇。
• Chiral Zinc Amides as the Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：K. R. K. Prasad、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo970047b

  日期：1997.5.1