N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetamide；N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxoindol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: HFJRTNXFFHTUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide 、 2-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-2-(3-(2-(2-(3-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetyl)hydrazono)-2-oxoindolin-1-yl)-N-(2,3-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3-羟基-4-吡啶酮片段的新型 indolin-2-one 衍生物的设计、合成、计算机研究和抗增殖评估

  摘要：

  考虑到吲哚酮类作为激酶抑制剂有希望的支架的药理特性，本文合成了一系列具有 3-羟基-4-吡啶酮部分的新型 3-hydrazonindolin-2-one 衍生物，并通过分子对接研究，并充分表征了光谱技术。所有制备的化合物都针对一组肿瘤细胞系进行了细胞毒性评估，包括非小细胞肺癌 (A549)、乳腺癌 (MCF-7)、急性髓性白血病 (AML) 和慢性髓性白血病 (CML) ）。它们对 A549 和 MCF-7 细胞表现出中等至有希望的抗增殖作用，但对 AML 和 CML 有显着效果。特别是，发现化合物10k对 AML 更有效（EC 50 = 0.69 μM) 与其他卤素取代的衍生物相比。已知 FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在 AML 癌细胞中表达。分子对接研究表明，我们制备的化合物可能通过必需的 H 键和与关键结合残基的其他重要相互作用与 AML 活性位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128784
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3-羟基-4-吡啶酮片段的新型 indolin-2-one 衍生物的设计、合成、计算机研究和抗增殖评估

  摘要：

  考虑到吲哚酮类作为激酶抑制剂有希望的支架的药理特性，本文合成了一系列具有 3-羟基-4-吡啶酮部分的新型 3-hydrazonindolin-2-one 衍生物，并通过分子对接研究，并充分表征了光谱技术。所有制备的化合物都针对一组肿瘤细胞系进行了细胞毒性评估，包括非小细胞肺癌 (A549)、乳腺癌 (MCF-7)、急性髓性白血病 (AML) 和慢性髓性白血病 (CML) ）。它们对 A549 和 MCF-7 细胞表现出中等至有希望的抗增殖作用，但对 AML 和 CML 有显着效果。特别是，发现化合物10k对 AML 更有效（EC 50 = 0.69 μM) 与其他卤素取代的衍生物相比。已知 FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在 AML 癌细胞中表达。分子对接研究表明，我们制备的化合物可能通过必需的 H 键和与关键结合残基的其他重要相互作用与 AML 活性位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128784

文献信息

• Design, synthesis, in silico studies, and antiproliferative evaluations of novel indolin-2-one derivatives containing 3-hydroxy-4-pyridinone fragment
  作者：Pouria Shirvani、Neda Fayyazi、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ、Lotfollah Saghaie、Afshin Fassihi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128784

  日期：2022.8

  Keeping in view the pharmacological properties of indolinones as promising scaffold as kinase inhibitors, herein, a novel series of 3-hydrazonoindolin-2-one derivatives bearing 3-hydroxy-4-pyridinone moiety were synthesized, studied by molecular docking, and fully characterized by spectroscopic techniques. All the prepared compounds were evaluated for their cytotoxicity attributes against a panel of

  考虑到吲哚酮类作为激酶抑制剂有希望的支架的药理特性，本文合成了一系列具有 3-羟基-4-吡啶酮部分的新型 3-hydrazonindolin-2-one 衍生物，并通过分子对接研究，并充分表征了光谱技术。所有制备的化合物都针对一组肿瘤细胞系进行了细胞毒性评估，包括非小细胞肺癌 (A549)、乳腺癌 (MCF-7)、急性髓性白血病 (AML) 和慢性髓性白血病 (CML) ）。它们对 A549 和 MCF-7 细胞表现出中等至有希望的抗增殖作用，但对 AML 和 CML 有显着效果。特别是，发现化合物10k对 AML 更有效（EC 50 = 0.69 μM) 与其他卤素取代的衍生物相比。已知 FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 在 AML 癌细胞中表达。分子对接研究表明，我们制备的化合物可能通过必需的 H 键和与关键结合残基的其他重要相互作用与 AML 活性位点结合。