2-(5-((9-ethylcarbazol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 591224-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-((9-ethylcarbazol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-((9-Ethyl-carbazol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；2-[5-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 591224-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: UJKUWSGQTZRPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 N-乙基咔唑-3-甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(5-((9-ethylcarbazol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的三种具有各种给体和若丹宁环受体的有机染料的合成和表征

  摘要：

  设计并开发了一系列新的有机染料，用于染料敏化太阳能电池，其中咔唑，亚氨基二苄基和吩噻嗪部分为电子给体，而若丹宁环为电子受体/锚定基团。通过改变咔唑，亚氨基二苄基和吩噻嗪供体，实现了HOMO和LUMO能级的调节。光谱和电化学实验以及密度泛函理论计算证明了这一点。电化学研究表明，吩噻嗪单元在降低电离势方面比亚氨基二苄基和咔唑单元更有效。吩噻嗪染料的太阳能-电能转换效率（η）为4.87％；咔唑和亚氨基二苄基染料显示η分别为2.54％和3.52％。这些发现表明，使用咔唑，亚氨基二苄基和吩噻嗪供体作为光敏化剂是染料敏化太阳能电池的有前途的候选人。

  DOI：

  10.1007/bf03246061

文献信息

• 一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107698579B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供了一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的应用，咔唑衍生物具有式I结构，R1和R2独立地选自氢、卤素、烷氧基、C1～C4烷基、卤代烷基、硝基和腈基中的一种或多种；R3选自羧基、甲基、苯基或氰基；X为CH2或羰基；m＝0～3；n＝0～3。该衍生物显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性；其是非嵌入型的Topo II的催化抑制剂，可用于制备以拓扑异构酶Ⅱ为靶点的抗肿瘤药物；其能够抑制多株肿瘤细胞株的增殖，可用于制备抗癌药物。咔唑衍生物在2.5～20μmol/L下对拓扑异构酶Ⅱ有较强抑制作用；对子宫颈癌细胞、人肺癌细胞、人白血病细胞和人前列腺癌细胞均具有较强的抑制作用。