o-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol | 1350476-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol
• 英文别名: (R)-(2-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(R)-(2-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1350476-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RYTMGNRIMAHOFD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 C₆₉H₇₈Cl₂N₂O₆P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 o-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳基-吡啶基酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo202204j

文献信息

• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑CH2CH3、‑CH2CH2CH3、‑CH(CH3)2、‑C(CH3)3、‑CH2(CH2)2CH3、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C(CH3)3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑C6H3‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑CH2CH2‑、‑CH2CH2CH2‑、‑CH2(CH2)2CH2‑及‑C6H4‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。
• Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes
  作者：Delphine Catel、Olivier Payen、Floris Chevallier、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.058

  日期：2012.5

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.