3-[bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-9-ethyl-9H-carbazole | 1122643-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-9-ethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-[bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-9-ethylcarbazole
• CAS: 1122643-81-5
• 化学式: C₄₃H₃₃N₃
• 分子量: 591.755
• InChiKey: LZCYPEQYRLDOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 2-苯基乙炔基胺 在 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-[bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺氯化金（I）催化2-（炔基）苯胺的环异构化/ C3-官能化，有效合成3-取代的吲哚

  摘要：

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.019

文献信息

• Gold(I)-catalyzed sequential cycloisomerization/bis-addition of o-ethynylanilines: an efficient access to bis(indolyl)methanes and di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：C. Praveen、Y. Wilson Sagayaraj、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.086

  日期：2009.2

  An efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and di(indolyl)indolin-2-ones has been developed by a sequential approach involving gold(I)-catalyzed cycloisomerization/bis-addition of o-ethynylanilines with various aldehydes and isatins, respectively. This methodology opens clean and synthetically competitive alternative to the already established procedures of the synthesis of bis(indolyl)methanes

  通过顺序方法已经开发了有效的合成双（吲哚基）甲烷和二（吲哚基）吲哚-2-酮的方法，该方法涉及金（I）催化的邻乙炔基苯胺的环异构化/双加成分别与各种醛和靛红。这种方法为合成双（吲哚基）甲烷和二（吲哚基）吲哚啉-2-酮的既定方法提供了清洁的，具有合成竞争力的替代方法。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation of quinolines and bis(indolyl)methanes
  作者：C. Praveen、P. DheenKumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.075

  日期：2010.12

  An improved and practical synthesis of substituted quinolines and bis(indolyl)methanes was achieved under microwave condition using Zn(OTf)(2) as catalyst. The synthesized compounds have been screened for antimicrobial and antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kumar, T. Sathish; Kumar, D. Sathis; Krishnan, Venkata, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 8, p. 3686 - 3690
  作者：Kumar, T. Sathish、Kumar, D. Sathis、Krishnan, Venkata、Naveena、Ragini、Harani

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。