3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1,3-dimethyl-5-phenylindolin-2-one | 1574518-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1,3-dimethyl-5-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Diphenylphosphorylmethyl)-1,3-dimethyl-5-phenylindol-2-one；3-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3-dimethyl-5-phenylindol-2-one
• CAS: 1574518-78-7
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₂P
• 分子量: 451.505
• InChiKey: FVUBQQUCBRXKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-methylmethacrylamide 、 Diphenylphosphine oxide 在 1,3-二氢-1-[1'-[(2-甲基苯基)甲基][1,4'-联哌啶]-4-基]-2H-苯并咪唑-2-酮 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1,3-dimethyl-5-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的串联磷酸化/环化合成磷酸化羟吲哚

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺与 H-氧化膦的可见光介导的串联磷酸化/环化已被开发用于合成磷酸化的羟吲哚。这种高效且简便的过程可用于 C-P 键的构建，并在温和的反应条件下引发与官能团具有良好相容性的 C-C 键的形成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02486h

文献信息

• Visible-Light-Induced Cascade Reaction of Isocyanides and <i>N</i>-Arylacrylamides with Diphenylphosphine Oxide via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Chun-Xiao Li、De-Shuang Tu、Rui Yao、Hong Yan、Chang-Sheng Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02413

  日期：2016.10.7

  An effective photoredox-mediated tandem phosphorylation/cyclization reaction of diphenylphosphine oxide with three types of radical acceptors leads to P(O)Ph2-containing phenanthridines, isoquinolines, and indolin-2-ones by formation of both C–P and C–C bonds. [Ir(ppy)2(dtbpy)]PF6 (1 mol %) was used as the catalyst, CsF or Cs2CO3 as the base, and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups

  有效的光氧化还原介导的二苯基氧化膦与三种类型的自由基受体的串联磷酸化/环化反应可通过形成C–P和C–C形成含P（O）Ph 2的菲啶，异喹啉和吲哚-2-酮债券。使用[Ir（ppy）2（dtbpy）] PF 6（1 mol％）作为催化剂，使用CsF或Cs 2 CO 3作为碱，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂。在室温下可以耐受一系列官能团。产生了中等至良好的产量。
• Metal-free oxidative arylphosphination of activated N-substituted-N-arylacrylamide derivatives using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.065

  日期：2014.3
• Visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization for the synthesis of phosphorylated oxindoles
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Li-Xia Quan、Fayun Chen、Jie-Ping Wan、Yin-Long Lai

  DOI：10.1039/d1ob02486h

  日期：——

  The visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization of N-arylacrylamides with H-phosphine oxides has been developed for the synthesis of phosphorylated oxindoles. This efficient and facile process was useful for the construction of a C–P bond and triggered the formation of a C–C bond with good compatibility with functional groups undermild reaction conditions.

  N-芳基丙烯酰胺与 H-氧化膦的可见光介导的串联磷酸化/环化已被开发用于合成磷酸化的羟吲哚。这种高效且简便的过程可用于 C-P 键的构建，并在温和的反应条件下引发与官能团具有良好相容性的 C-C 键的形成。