5-氯-3-(4-甲氧基苯基)异恶唑 | 25755-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氯-3-(4-甲氧基苯基)异恶唑
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-chloroisoxazole；5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 25755-91-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: QAKZCQGYFNVHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(4-甲氧基苯基)异恶唑 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₀H₈ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  3-芳基/杂基-2-（重氮乙酰基）-1 H-吡咯的选择性Cu催化的分子内环化反应：苯并/呋喃/硫代[ e ]-融合的1 H -Indol-7-oles的合成及其转化

  摘要：

  由2 H-叠氮基-2-羰基氯化物通过简化的方法制备的1,3-二羰基化合物与2-（重氮乙酰基）-2 H-叠氮基的Co（III）催化反应导致高收率地层的2-（重氮乙酰基）吡咯，而重氮乙酰基功能完好无损。Cu（OTf）2催化的2-（重氮乙酰基）吡咯的分子内芳族取代反应以高收率选择性地提供了以前未知的苯并[ e ]-和杂[ e ]-稠合的吲哚-7-烯烃。苯并[ e ]吲哚-4-醇的甲酰化选择性地产生了5-甲酰基衍生物，这是一种不寻常的塞伦配体及其镍配合物的良好前体。由苯并[ e]制得的三氟甲磺酸酯] indol-4-oles使用交叉偶联反应以优异的收率得到了带有芳基，2-噻吩基，2-吡啶基和炔基的各种4-取代的苯并[ e ]吲哚。经BF 3 ·Et 2 O / Et 3 N处理后的4-（2-吡啶基）苯并[ e ]吲哚，提供了一种新型的具有大斯托克斯位移的荧光硼配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01573
• 作为产物：
  描述：

  p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到5-氯-3-(4-甲氧基苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962297i

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry—V
  作者：T. Nishiwaki、T. Kitamura、A. Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97842-1

  日期：1970.1

  It has been revealed that 1-azirines having an ester function at C can be synthesized by the thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles and 5-alkylmercaptoisoxazles. Characterization of the azirines obtained was made by chemical reactions as well as by spectrometry. A further thermal transformation of azirine esters into oxazole derivatives could not be found. Mass spectra of representative

  已经发现，可以通过热诱导5-烷氧基异恶唑和5-烷基巯基异恶唑的骨架重排来合成在C具有酯官能的1-叠氮基。通过化学反应以及光谱法对获得的叠氮基进行表征。找不到将叠氮基酯进一步热转化为恶唑衍生物。借助分辨率质谱法对代表性的1-azirines的质谱进行了讨论，其在电子轰击下的行为与它们的化合价异构体5-烷氧基异恶唑的行为相关。
• Non-natural 2<i>H</i>-azirine-2-carboxylic acids: an expedient synthesis and antimicrobial activity
  作者：Pavel A. Sakharov、Alexander N. Koronatov、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Artem G. Glukharev、Elizaveta V. Rogacheva、Liudmila A. Kraeva、Vladimir V. Sharoyko、Tatiana B. Tennikova、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/c9ra09345a

  日期：——

  Non-natural 2H-azirine-2-carboxylic acids were obtained in high yields by FeCl2-catalyzed isomerization of 5-chloroisoxazoles to azirine-2-carbonyl chlorides followed by their hydrolysis. The 3-aryl- and 3-heteroaryl-substituted acids are stable during prolonged storage, exhibit antibacterial activity against ESKAPE pathogens and show a low level of cytotoxicity.

  通过FeCl 2催化5-氯异恶唑异构化为氮丙啶-2-碳酰氯，然后水解，以高产率获得非天然2 H-氮丙啶-2-羧酸。 3-芳基和 3-杂芳基取代的酸在长期储存过程中保持稳定，对 ESKAPE 病原体具有抗菌活性，并且具有低水平的细胞毒性。
• 2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl Azides: Preparation and Use as N-Heterocyclic Building Blocks
  作者：Liya D. Funt、Yulia V. Krivolapova、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03367

  日期：2020.3.20

  2H-Azirine-2-carbonyl azides, new reactive heterocyclic building blocks, were synthesized in high yield by the reaction of sodium azide with 2H-azirine-2-carbonyl chlorides, generated by Fe(II)-catalyzed isomerization of 5-chloroisoxazoles. 2-(Azidocarbonyl)-1H-pyrroles, prepared by the Ni(II)-catalyzed reaction of 2-(azidocarbonyl)-2H-azirines with 1,3-diketones easily undergo the Curtius rearrangement

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物是一种新型的反应性杂环结构单元，通过叠氮化钠与2H-Azirine-2-羰基氯化物的反应高收率合成，Fe（II）催化五氯异恶唑的异构化反应生成2H-Azirine-2-羰基氯化物。2-（叠氮羰基）-1H-吡咯是通过Ni（II）催化2-（叠氮羰基）-2H-叠氮基与1,3-二酮的反应制备的，在沸腾的tBuOH中容易发生库尔修斯重排，从而得到Boc保护的α -氨基吡咯的产率高。在惰性溶剂中短时间加热2-（叠氮羰基）-1H-吡咯会导致高产率地形成苯并-和杂合的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6（7H）-，它们是通过6π电环化反应形成的，该环化反应涉及邻位芳基或杂芳基取代基以及叠氮羰基的Curtius重排产生的异氰酸酯的N = C键。
• 1-(2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl)benzotriazoles: building blocks for the synthesis of pyrrole-containing heterocycles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Firuza M. Shakirova、Vladimir A. Bodunov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d0ob00206b

  日期：——

  to good yields. Base-promoted annulations of 2-((benzotriazol-1-yl)carbonyl)pyrroles with aldehydes, ketones, isocyanates and isothiocyanates afford various substituted pyrrolo[1,2-c]oxazole and 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives in moderate to high yields. The 6-acyl group of these adducts can be removed by triflic acid, giving further new pyrrolo-fused O- and N-heterocycles, such as 6-unsubstituted

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3
• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。