5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑 | 25755-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 25755-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PAPBXGQNZDRIJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-chloro-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  硫酸铁（II）催化5-（二烷基氨基/烷氧基）取代的异恶唑的异构化反应，合成2-卤代-2-Н-叠氮基-2-羧酸酰胺和酯

  摘要：

  Ñ，Ñ -Dialkylamides和2-酯（氯/溴/碘）-2- ħ -azirine -2-羧酸通过异构化合成4-卤代-5-（二烷基氨基/烷氧基）异恶唑在催化量存在FeSO 4 ·7H 2 O的制备。与氯化物相比，使用硫酸亚铁（II）作为催化剂，具有避免4-溴和4-碘异恶唑异构化反应中避免卤化物交换产物的优点，并防止了催化剂的产生。与羧酸铑（II）相比，异恶唑的5-氨基取代基可降低活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2172-z
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(4-甲氧基苯基)-5(4H)-异噁唑酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  合成热稳定和诱导细胞凋亡的2,3-二氢氮杂es的新策略†

  摘要：

  报道了一种从热的和水解稳定的烷基2-溴叠氮基-2-羧酸烷基酯或4-溴-5-烷氧基异恶唑中的2,3-二氢a杂-2,3-二-/ 2,2,3-三羧酸烷基酯的简便方法。 。合成涉及通过铑类胡萝卜素与异恶唑或叠氮基的反应，然后环化/加氢脱溴级联反应，形成2-azabuta-1,3-diene。后一反应是在平衡条件下化合价异构体选择性加氢脱卤的第一个例子。体外对THP-1细胞系的细胞毒性测试表明，2,3-二氢az嗪在诱导凋亡和/或坏死的能力上有很大差异。为了充分描述和定量评估这些性质，使用了在浓度范围内凋亡/坏死诱导的浓度依赖性曲线下的两个区域之间的差异。发现三苯基4​​-苯基-2,3-二氢a沸石-2,2,3-三羧酸酯显示最大的凋亡潜力，同时具有高细胞毒性和最小的坏死潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00588h

文献信息

• Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ra01889g

  日期：——

  The domino reaction of 5-alkoxy- or 5-aminoisoxazoles, under metal relay catalysis, with symmetric 1,3-diketones gives 4-acylpyrrole-2-carboxylic acid derivatives in high yield.

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。
• Switchable Synthesis of Pyrroles and Pyrazines via Rh(II)-Catalyzed Reaction of 1,2,3-Triazoles with Isoxazoles: Experimental and DFT Evidence for the 1,4-Diazahexatriene Intermediate
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Julia O. Ruvinskaya、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Ilia A. Smetanin、Anastasiya V. Agafonova

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02389

  日期：2017.1.6

  According to the NMR and DFT investigations of the reaction mechanism, pyrroles and dihydropyrazines are formed, respectively, via 1,5- and 1,6-cyclization of common (5Z)-1,4-diazahexa-1,3,5-triene intermediates. The influence of the nature of the catalyst on the product distribution is rationalized in terms of the Rh-catalyzed isomerization of a pyrrolin-2-ylium-3-aminide zwitterion, the primary product

  通过调节Rh（II）催化剂和反应条件，由5-烷氧基异恶唑和1-磺酰基-1,2,3-三唑合成了4-氨基吡咯-3-羧酸盐和吡嗪-2-羧酸盐。在100°C的Rh 2（OAc）4催化下于氯仿中的反应可提供高产率的4-氨基吡咯-3-羧酸酯。在回流的甲苯中使用Rh 2（Piv）4会形成1，2-二氢吡嗪-2-羧酸盐作为主要产物，可以通过一锅法将其加热至1,2-二氢吡嗪-2-羧酸盐。催化量的TsOH。根据对反应机理的NMR和DFT研究，吡咯和二氢吡嗪分别通过常见的（5 Z）-1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯中间体。催化剂的性质对产物分布的影响通过吡咯烷-2-氨基-3-氨基两性离子的Rh催化的异构化而合理化，吡咯-2-烷基-3-氨基两性离子是1，4-二氮杂己三烯1，5-环化的主要产物。
• Studies on heterocyclic chemistry—V
  作者：T. Nishiwaki、T. Kitamura、A. Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97842-1

  日期：1970.1

  It has been revealed that 1-azirines having an ester function at C can be synthesized by the thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles and 5-alkylmercaptoisoxazles. Characterization of the azirines obtained was made by chemical reactions as well as by spectrometry. A further thermal transformation of azirine esters into oxazole derivatives could not be found. Mass spectra of representative

  已经发现，可以通过热诱导5-烷氧基异恶唑和5-烷基巯基异恶唑的骨架重排来合成在C具有酯官能的1-叠氮基。通过化学反应以及光谱法对获得的叠氮基进行表征。找不到将叠氮基酯进一步热转化为恶唑衍生物。借助分辨率质谱法对代表性的1-azirines的质谱进行了讨论，其在电子轰击下的行为与它们的化合价异构体5-烷氧基异恶唑的行为相关。
• Metal-Catalyzed Isomerization of 5-Heteroatom-Substituted Isoxazoles­ as a New Route to 2-Halo-2H-azirines
  作者：Mikhail Novikov、Nikolai Rostovskii、Anastasiya Agafonova、Ilia Smetanin、Alexander Khlebnikov、Julia Ruvinskaya、Galina Starova

  DOI：10.1055/s-0036-1590822

  日期：2017.10

  the synthesis of azirine-2-carboxylates from non-halogenated 5-alkoxyisoxazoles. A convenient gram-scale method for the preparation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylic acid esters, thioesters and amides via metal-catalyzed isomerization of 5-heteroatom-substituted 4-haloisoxazoles is developed. The formation of the esters and amides is efficiently catalyzed by Rh2(Piv)4, while FeCl2·4H2O is the catalyst

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。
• An Azirine Strategy for the Synthesis of Alkyl 4-Amino-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Alexander Khlebnikov、Liya Funt、Olesya Tomashenko、Mikhail Novikov

  DOI：10.1055/s-0037-1610840

  日期：2018.12

  alkyl 4-amino-3-aryl-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates via methylation/hydrazinolysis. 1-(3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)pyridin-1-ium bromide serves as a trifluoromethyl-containing building block for the preparation of trifluoromethyl-substituted aminopyrroles based on the 2H-azirine ring expansion strategy. The primary products, 3-aryl-2-(methoxycarbonyl)-4-(pyridin-1-ium

  摘要 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯并转化成4-氨基-3-芳基-1-甲基-5-（三氟甲基）烷基-1 H-吡咯-2-羧酸盐通过甲基化/肼解作用。 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1

表征谱图