1-(diphenylphosphoryl)hexan-2-one | 160882-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphoryl)hexan-2-one
• 英文别名: 1-Diphenylphosphorylhexan-2-one
• CAS: 160882-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: ZSKWMMUJAVDVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 1-(diphenylphosphoryl)hexan-2-one 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.7%的产率得到4-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cerium chloride (III) promoted nucleophilic addition of organolithium reagents to α-diphenylphosphinoyl ketones. An efficient method for the synthesis of horner-wittig intermediates

  摘要：

  Reaction of alpha-diphenylphosphinoyl ketones with organolithium reagents, in the presence of anhydrous CeCl3 in THF at -78 degrees C, affords beta-hydroxyalkylphosphine oxides in fair to good yields. These are essential to obtain olefins with beta-carbon disubstituted.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74431-5
• 作为产物：
  描述：

  hex-1-yn-1-yldiphenylphosphine oxide 在 苯甲醛肟 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(diphenylphosphoryl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以苯甲醛肟为氢氧化物源，由炔基膦氧化物有效制备β-酮膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的无过渡金属的方法，该方法以苯甲醛肟为氢氧化物替代物，从炔基膦氧化物合成β-酮膦氧化物。当前的方法可以轻松获得各种β-酮膦氧化物，具有中等范围到极好的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00251k

文献信息

• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。
• Transition Metal‐free Phosphorylation of Vinyl Azides: A Convenient Synthesis of β‐Ketophosphine Oxides
  作者：Jihoon Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11964

  日期：2020.3

  A convenient synthesis of β‐ketophosphine oxides using vinyl azides.

  使用乙烯基叠氮化物方便地合成β-酮膦氧化物。
• Visible light-mediated photocatalytic phosphorylation of vinyl azides: A mild synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Hye Im Jung、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1696364

  日期：2020.2.1

  Abstract The photoredox-catalyzed phosphorylation of vinyl azides is described in this paper. The reaction proceeded smoothly using an inexpensive and easily-accessible Eosin Y as a photocatalyst under mild reaction conditions without any other oxidant, metal, or additive. This synthetic method affords a convenient way to prepare β-ketophosphine oxides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文描述了光氧化还原催化的叠氮化乙烯基磷酸化。该反应使用廉价且易于获得的曙红 Y 作为光催化剂，在温和的反应条件下顺利进行，无需任何其他氧化剂、金属或添加剂。这种合成方法为制备β-酮氧化膦提供了一种方便的方法。图形概要
• Copper‐Catalyzed Decarboxylative Hydrophosphinylation of α‐Acyl‐α‐Diazoacetates
  作者：Can Zhang、Chao Dong、Xin Wang、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/ejoc.202001326

  日期：2020.12.31

  hydrophosphinylation of α‐acyl‐α‐diazoacetates with hydrophosphoryl compounds is developed through the generation of (diazomethyl)ketones and the subsequent C–P coupling. The findings imply the potential use of the relatively more readily available α‐acyl‐α‐diazoacetates as replacement of (diazomethyl)ketones in some cases.

  通过生成（重氮甲基）酮和随后的C-P偶联，开发了一种简单的Cu催化α-酰基-α-重氮乙酸酯与氢磷酰基化合物的脱羧氢膦基化反应。研究结果表明，在某些情况下，可以使用相对容易获得的α-酰基-α-重氮乙酸盐代替（重氮甲基）酮。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。