5-bromo-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one | 601487-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 601487-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: ZMCSHOACCJRLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 、 benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5'-bromo-2-(4-methylbenzoyl)-3-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones through metal-free cyclopropanation using tosylhydrazone salts

  摘要：

  抗癌螺[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-酮可通过无过渡金属的立体选择性环丙烷化反应获得，使用in situ生成的重氮化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05755d

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Chada Narsimha Reddy、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.065

  日期：2014.8

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones through metal-free cyclopropanation using tosylhydrazone salts
  作者：Jeevak Sopanrao Kapure、Chada Narsimha Reddy、Praveen Reddy Adiyala、Ranjita Nayak、V. Lakshma Nayak、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c4ra05755d

  日期：——

  Anticancer spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones are accessible through a transition metal-free diastereoselective cyclopropanation using in situ generated diazo-compounds.

  抗癌螺[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-酮可通过无过渡金属的立体选择性环丙烷化反应获得，使用in situ生成的重氮化合物。