N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide | 1610967-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1610967-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂SSi
• 分子量: 438.626
• InChiKey: FKZFJPHVLLHKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide 在 C₂₁H₁₂AuClF₉P*CF₃O₃S^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以66%的产率得到3-methylene-1-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604
• 作为产物：
  描述：

  [(2-叠氮苯基)乙炔基]三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[(trimethylsilyl)methyl]allyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。