2-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid> | 34489-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid>
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 34489-84-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00584611
• 分子量: 321.13
• InChiKey: MJHAEGSFZZCGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid> 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (P)-3-(2-Bromophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid>
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k

文献信息

• CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Aryl Amination: An Efficient Route for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepinones
  作者：K. Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1260975

  日期：2011.8

  An effective protocol for the synthesis of potentially bio- active benzo(e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione and dibenzo(b,e)(1,4)diazepin-11(10H)-one derivatives in good to excellent yields has been achieved by CuI/L-Proline catalyzed cou- pling reaction as the key step. The methodology offers clean reac- tion conditions and easy isolation of the products in 61-92% yields.

  合成具有潜在生物活性的苯并 (e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione 和 dibenzo(b,e)(1, 4)以CuI/L-脯氨酸催化偶联反应为关键步骤，获得了产率良好至优异的diazepin-11(10H)-one衍生物。该方法提供了清洁的反应条件和易于分离的产物，产率为 61-92%。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• Preparation of benzoxazoles and benzothiazoles utilizing naturally occurring copper-containing mineral catalyst precursors
  作者：Gábor Györke、András Dancsó、Balázs Volk、Dávid Hunyadi、Imre Szalóki、Anna Bulátkó、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154319

  日期：2023.2

  widely used in preparative organic syntheses. As copper production has recently exceeded a yearly amount of 20 million tons, using minerals instead of pure copper compounds can lower the need for such processes and can lead to more economical and environmentally friendly procedures. Such a method is the subject of our present study in which the preparation of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。