methyl 2-(N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamido)acetate | 1153114-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamido)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[methyl-(1-methylindole-3-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 1153114-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD12643690
• 分子量: 260.293
• InChiKey: RSCKFJLGBBQVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 肌氨酸甲酯盐酸盐 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 tert-butyl hydroperoxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化从醛和盐酸胺盐合成酰胺的高效方法

  摘要：

  通过铁催化醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应，已开发出一种实用，高效的酰胺合成方法。在温和的条件下，已经以良好的收率获得了范围广泛的酰胺。已经成功地证明了这种新颖的酰胺形成反应在药物化合物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200020

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• Iron-Catalyzed Efficient Synthesis of Amides from Aldehydes and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Christina L. L. Chai、Abdul M. Seayad、Tuan Thanh Dang、Anqi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200020

  日期：2012.5.21

  A practical and efficient method for the synthesis of amides has been developed by iron‐catalysed oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts. A wide range of amides have been obtained in good to excellent yields under mild conditions. The application of this novel amide formation reaction to the synthesis of pharmaceutical compounds has been successfully demonstrated.

  通过铁催化醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应，已开发出一种实用，高效的酰胺合成方法。在温和的条件下，已经以良好的收率获得了范围广泛的酰胺。已经成功地证明了这种新颖的酰胺形成反应在药物化合物合成中的应用。