6-allyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one | 16287-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-allyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 6-allyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyridine[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；6-allyl-6,11-dihydro-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；5H-Pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-one, 6,11-dihydro-6-(2-propenyl)-；6-prop-2-enyl-11H-pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 16287-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DJUGTRHSWGHYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-吡啶)-1H-苯并咪唑 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-allyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑盐的开环/开环合成苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201905828

文献信息

• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones
  作者：Karl D. Hargrave、John R. Proudfoot、Karl G. Grozinger、Ernest Cullen、Suresh R. Kapadia、Usha R. Patel、Victor U. Fuchs、Scott C. Mauldin、Jana Vitous、Mark L. Behnke、Janice M. Klunder、Kollol Pal、Jerry W. Skiles、Daniel W. McNeil、Janice M. Rose、Grace C. Chow、Mark T. Skoog、Joe C. Wu、Günther Schmidt、Wolfhard W. Engel、Wolfgang G. Eberlein、Tracy D. Saboe、Scot J. Campbell、Alan S. Rosenthal、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00111a045

  日期：1991.7.1

  Novel pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinones (I), pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinones (II), and dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepinones (III) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase in vitro at concentrations as low as 35 nM. In all three series, small substituents (e.g., methyl, ethyl, acetyl) are preferred at the lactam nitrogen, whereas slightly larger

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50
• 一种苯并二氮卓类化合物及其制备方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818710B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于生物医药技术领域，尤其涉及一种苯并二氮卓类化合物及其制备方法。本发明提供的系列苯并二氮卓类化合物结构新颖，具有一定的药物潜力，将其用于新药的开发，具有积极意义。本发明提供了所述苯并二氮卓类化合物的制备方法，本发明利用氮杂环桥连苯并咪唑盐为原料，利用有机溶剂中的固有水，在催化剂作用下发生开环‑扩环反应，制备得到氮杂环桥连七元环结构的苯并二氮卓类化合物。本发明的方法条件温和，溶剂不需要处理，步骤简单，区域选择性好，原子经济性高。
• Synthesis of Benzodiazepines Through Ring Opening/Ring Closure of Benzimidazole Salts
  作者：Sheng Tao、Qingqing Bu、Qianqian Shi、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/chem.201905828

  日期：2020.3.12

  construction of the benzodiazepine ring derivatives are based on the condensation reactions of two highly functionalized synthons. The development of synthesis for these compounds, however, is hampered by the regioselectivity and atom economy. In this work, a one‐step synthesis of pyrido‐benzodiazepine backbones and its analogues is achieved through continuous ring‐opening hydrolysis of benzimidazole salts

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。