5-氯-3-甲氧基吡啶-2-羧酸 | 111168-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-甲氧基吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 1-methoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: methyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate；methyl 3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 111168-43-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XHYLAFJBJCEOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲氧基吡啶-2-羧酸 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3S,4R,E)-methyl 3-(4-hydroxy-5-methoxy-5-oxo-1-phenylpent-1-en-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡醇与硼酸作为亲核试剂的无过渡金属的立体互补交叉偶联

  摘要：

  据报道，未保护的二醇与硼酸或有机三氟硼酸钾之间存在无过渡金属的非对映选择性C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。取决于反应条件，以立体互补的方式获得顺式或反式反应产物。这种偶联是用烯基，杂芳基和芳基硼化合物作为碳亲核试剂开发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03192
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到5-氯-3-甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素1-甲氧基芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应和抗增殖活性

  摘要：

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.958

文献信息

• Stereoselective preparation of methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindolines via photosensitized intramolecular [2+2] cycloaddition with allene
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151252

  日期：2019.11

  Irradiation of 3-(hexa-4,5-dienyl)indole derivatives in the presence of 3',4'-dimethoxyacetophenone by a high-pressure mercury lamp through Pyrex glass gave the corresponding [2+2] cycloaddition products stereoselectively in high yields. The major product was a methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindoline derivative produced by the [2+2] cycloaddition through a parallel orientation

  在3'，4'-二甲氧基苯乙酮的存在下，通过Pyrex玻璃用高压汞灯照射3-（六-4,5-二烯基）吲哚衍生物，以立体收率选择性地产生相应的[2 + 2]环加成产物。主要产物是由[2 + 2]环加成通过平行取向生成的亚甲基环丁烷稠合的角四环螺吲哚啉衍生物。次要产物是通过交叉取向的六氢甲氨基咔唑衍生物。吲哚氮上的吸电子取代基，例如酰基或烷氧基羰基适合于该反应。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of 3-Aryl Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja1079755

  日期：2010.11.10

  we report palladium-catalyzed asymmetric benzylic alkylation with 3-aryl oxindoles as prochiral nucleophiles. Proceeding analogously to asymmetric allylic alkylation, asymmetric benzylation occurs in high yield and enantioselectivity for a variety of unprotected 3-aryl oxindoles and benzylic methyl carbonates using chiral bisphosphine ligands. This methodology represents a novel asymmetric carbon-carbon

  在这里，我们报告了钯催化的不对称苄基烷基化，以 3-芳基羟吲哚作为前手性亲核试剂。与不对称烯丙基烷基化类似地进行，使用手性双膦配体对各种未保护的 3-芳基羟吲哚和苄基甲基碳酸酯以高产率和对映选择性发生不对称苄化。该方法代表在苄基和前手性亲核试剂之间形成新的不对称碳-碳键以生成季中心。
• Nickel/Copper‐Cocatalyzed Asymmetric Benzylation of Aldimine Esters for the Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Amino Acids
  作者：Youbin Peng、Chongyu Han、Yicong Luo、Guanlin Li、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202203448

  日期：2022.6.7

  The first Ni/Cu cocatalyzed asymmetric benzylation of aldimine esters has been developed. DFT calculations revealed that the strong electrophilicity of the η3-benzylnickel intermediate enabled the reaction to proceed smoothly under base-free conditions. The method was applied to the synthesis of BIRT-377 analogues, the key intermediate of PD154075 and CI-988.

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。
• Reimann; Erdle, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 907 - 912
  作者：Reimann、Erdle

  DOI：——

  日期：——
• Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro; Komura, Naoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4116 - 4125
  作者：Somei, Masanori、Saida, Yoshihiro、Komura, Naoko

  DOI：——

  日期：——