5-methoxy-1,2-diphenyl-1H-indole | 1259658-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2-diphenylindole；5-methoxy-1,2-diphenylindole
• CAS: 1259658-97-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: QIQPKAMOJFQZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-phenyl-1H-indole 、 苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-methoxy-1,2-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.226

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• “On-Water,” Microwave-Assisted, Pd-Catalyzed Synthesis of Indoles from Imines and o-Difunctionalized Arenes
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201000753

  日期：——

  Regioselectively substituted indoles are prepared by a Pd‐catalyzed CC/CN bond‐forming sequence from imines and o‐dihaloarenes or o‐haloarene sulfonates. The heterogeneous reaction as a suspension in water and under microwave heating offers important advantages in comparison with the conventional reaction in an organic solvent, among them, operational simplicity, the employment of KOH solutions instead

  区域选择性取代的吲哚通过Pd催化的C中制备 C / C  N键形成序列从亚胺和ö -dihaloarenes或ö -haloarene磺酸盐。与在有机溶剂中的常规反应相比，在水中和微波加热下作为悬浮液的非均相反应具有重要的优势，其中包括操作简便，使用KOH溶液代替醇盐以及显着减少反应时间。
• Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Michael Ghobrial、Marko D Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.10.226

  日期：——

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles was investigated. More specifically, straightforward synthetic routes towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)-N-PG-THIQs (PG = protecting group, THIQ = tetrahydroisoquinoline) employing transition metal-catalyzed C–H and N–H-bond functionalization were explored. It was found that the synthesis of the target compounds is strongly dependent on the order of events. Hence, depending on the requirements of a synthetic problem the most suitable and promising pathway can be chosen. Additionally, a new synthetic approach towards 1,2-diarylindoles starting from 1-arylindole could be established in the course of our investigation by using a palladium-catalyzed protocol. Such 1,2-diarylindoles were successfully reacted with N-Boc-THIQ to furnish 1,2,3-trisubstituted indoles as target compounds. Furthermore, regioselective N-arylation of protected and unprotected 1-(indol-3-yl)-THIQs was successfully conducted using either simple iron or copper salts as catalysts.

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。