cucurbitacin C | 5988-76-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cucurbitacin C
• 英文别名: [(E,6R)-6-[(3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3,16-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 5988-76-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈
• 分子量: 560.728
• InChiKey: DGIGXLXLGBAJJN-TUOUHCSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-207.5 °C
• 沸点：
  701.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ETHYL ACETATE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +95 DEG @ 27 °C/D (ETHANOL, 1.03%); MAX ABSORPTION (ETHANOL): 231 NM (E= 11,100), 298 NM (E= 11,131)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

葫芦科黄瓜属物种（野生黄瓜）...含有高度有毒的物质，称为葫芦素，这可能是三萜衍生物。/葫芦素/

...THE /CUCURBITACEAE/ CUCUMIS SPECIES (WILD CUCUMBERS)...CONTAIN HIGHLY TOXIC SUBSTANCES CALLED CUCURBITACINS, WHICH ARE PROBABLY TRITERPENE DERIVATIVES. /CUCURBITACINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在南非，几种葫芦科黄瓜属的物种（野生黄瓜）对家畜非常有毒，尤其是对绵羊。它们含有高度有毒的叫做葫芦苷的物质，这可能是三萜衍生物。/葫芦苷/

IN SOUTH AFRICA, SEVERAL OF THE /CUCURBITACEAE/ CUCUMIS SPECIES (WILD CUCUMBERS) ARE VERY POISONOUS TO STOCK, PARTICULARLY SHEEP. THEY CONTAIN HIGHLY TOXIC SUBSTANCES CALLED CUCURBITACINS, WHICH ARE PROBABLY TRITERPENE DERIVATIVES. /CUCURBITACINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

葫芦素C在以5毫克/公斤口服给予小鼠时表现出显著的泻药活性。

CUCURBITACIN C SHOWED MARKED LAXATIVE ACTIVITY IN MICE WHEN GIVEN ORALLY AT 5 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbitacin C 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cucurbitacin C
  参考文献：
  名称：

  931.葫芦科的苦涩原理。第十部分葫芦素C

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004787
• 作为产物：
  描述：

  Deacetylcucurbitacin C 在 acetyltransferase (Csa₆G₀₈₈₇₀₀) 作用下， 生成 cucurbitacin C
  参考文献：
  名称：

  黄瓜苦味的生物合成、调控和驯化

  摘要：

  葫芦素是三萜类化合物，可在黄瓜、甜瓜、西瓜、南瓜和南瓜等葫芦科植物中赋予苦味。这些化合物阻止植物上的大多数害虫，并且还显示出具有抗肿瘤特性。通过基因组学和生物化学，我们确定了葫芦素 C 生物合成途径中的九个黄瓜基因，并阐明了四个催化步骤。我们发现转录因子 Bl（苦叶）和 Bt（苦果）分别在叶子和果实中调节该途径。基因组特征的痕迹表明，在驯化过程中强加于 Bt 的选择导致从其苦味祖先中衍生出无苦味的葫芦。给出了从苦涩的野生黄瓜中提取出甜的家黄瓜的分子解释。生物合成途径是驯化的根源 野生黄瓜是我们现在在花园里种植的黄瓜的尖刺、苦涩的亲戚。苦味来自葫芦素，有助于植物抵御食草动物。葫芦素还因其抗肿瘤特性而对人们有用。尚等人。现在已经弄清了葫芦素的生物合成途径。一路上，他们发现了驯化过程的遗传痕迹，并解开了为什么有些黄瓜在寒冷的条件下生长会变苦的谜团。科学，这个问题 p。1084 一路上，他们发现了

  DOI：

  10.1126/science.1259215

文献信息

• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• de Kock et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 3828,3839
  作者：de Kock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rivett; Enslin, Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 301
  作者：Rivett、Enslin

  DOI：——

  日期：——
• Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies
  申请人：BARON Alain D.

  公开号：US20120177730A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.
• US9050292B2
  申请人：——

  公开号：US9050292B2

  公开（公告）日：2015-06-09