N-(4-methylbenzoyl)morpholine-4-carbothioamide | 73077-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzoyl)morpholine-4-carbothioamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(morpholine-4-carbothioyl)benzamide
• CAS: 73077-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03004905
• 分子量: 264.348
• InChiKey: HAEANDHDMWJXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)morpholine-4-carbothioamide 在 氯化亚砜 、 高氯酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基硫脲与亲电子试剂的反应：1,3,5-恶二嗪鎓盐，1,3,5-噻二嗪鎓盐，1,2,4-二噻唑鎓盐和苯并噻唑的合成

  摘要：

  的N- Acylthioureas 1可以很容易地转化为2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- oxadiazinium盐12，2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- thiadiazinium盐13，3 -氨基-5-芳基-1,2,4-二噻唑鎓盐19和2-酰基亚氨基-苯并噻唑啉22分别通过与不同的亲电试剂反应。通过分析数据以及化学转化证实了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96792-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-methylbenzoyl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-morpholine-4-carbothioamides 的合成、表征、抗菌、抗氧化和计算评估

  摘要：

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10054-w

文献信息

• Computational Design, Synthesis, and Structure Property Evaluation of 1,3-Thiazole-Based Color-Tunable Multi-heterocyclic Small Organic Fluorophores as Multifunctional Molecular Materials
  作者：Rakesh Radhakrishnan、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02978

  日期：2018.4.6

  substituents as a multifunctional molecular materials’ platform. This de novo design offered unprecedented freedom to control strength and direction of charge transfer by varying donor–acceptor fragments. A 30-member fluorophore library built on thiazole-thiophene/furan core was accomplished using commercial reagents by a simple [4 + 1] synthesis. Structure–photophysical property studies revealed large Stokes

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较
• N-Benzoyl-morpholine-4-carbothioamides: Crystal structures, Hirshfeld surface analysis, and Density functional theory calculations
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Jim Simpson、Tuncer Hökelek、Erum Jabeen、Sher Wali Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137954

  日期：2024.7

  3322 (2) Å, = 5.3045 (1) Å, = 16.3367 (5) Å, α = 90°, β = 94.285 (3)°, γ = 90°, = 2 and = 633.62 (3) Å. Subsequently, the asymmetric unit of compound contains two molecules, while compound has single molecule. Strong intermolecular NH⋯O, and weaker CH⋯Cl and CH⋯S hydrogen bonds link the molecules of into dimers, enclosing R(7) and R(9) ring motifs. Intermolecular CH⋯S, bifurcated NH⋯O and CH⋯O hydrogen

  目前的研究工作描述了二-苯甲酰基-吗啉-4-硫代硫酰胺和的简单合成、单晶X射线结构、赫什菲尔德表面（HS）分析和密度泛函理论（DFT）计算。因此，合成的化合物 CHClNOS 和 CHNOS 在三斜晶系和单斜晶系中结晶，各自具有各自的空间群 和 ，相应 = 7.8045 (3) Å, = 12.8458 (6) Å, = 13.4946 (7) Å, α = 97.313 (4)°, β = 94.358 (4)°, γ = 93.348 (3)°, = 4 且 = 1334.84 (11) Å 对于化合物 。同样，对于化合物 = 7.3322 (2) Å, = 5.3045 (1) Å, = 16.3367 (5) Å, α = 90°, β = 94.285 (3)°, γ = 90°, = 2 且 = 633.62 (3 ） A。因此，化合物的不对称单元包含两个分子，而化合物具有单个分子。强的分子间
• HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J.;CZERNEY, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5371-5376
  作者：HARTMANN, H.、LIEBSCHER, J.、CZERNEY, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, antimicrobial, antioxidant and computational evaluation of N-acyl-morpholine-4-carbothioamides
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen

  DOI：10.1007/s11030-020-10054-w

  日期：2021.5

  ascertained the inhibitory potential of compound 5a. Based on the in silico studies, it can be suggested that compounds 5a and 5j can serve as a structural model for the design of antibacterial agents with better inhibitory potential. Graphic abstract Binding mode of compound 5j inside the active site of RNA in 3D space. 5j displayed highest antibacterial potential than the reference drug ampicillin with ZOI

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50
• Reaction of N-acylthioureas with electrophilic reagents
  作者：Horst Hartmann、Jürgen Liebscher、Peter Czerney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96792-4

  日期：1985.1

  N-Acylthioureas 1 can be easily transformed into 2,4-diamino-6-aryl-1,3,5-oxadiazinium salts 12, 2,4-diamino-6-aryl-1,3,5-thiadiazinium salts 13,3-amino-5-aryl-1,2,4-dithiazolium salts 19 and 2-acylimino-benzothiazolines 22, respectively by reaction with different electrophiles. The structure of the compounds prepared is confirmed by analytical data as well as by chemical transformations.

  的N- Acylthioureas 1可以很容易地转化为2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- oxadiazinium盐12，2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5- thiadiazinium盐13，3 -氨基-5-芳基-1,2,4-二噻唑鎓盐19和2-酰基亚氨基-苯并噻唑啉22分别通过与不同的亲电试剂反应。通过分析数据以及化学转化证实了所制备化合物的结构。