(S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone | 72229-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 72229-73-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: GGRWORKUCQDSSR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone 在 w-6 RaNi 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a007
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-(methoxyamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl] methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• A Versatile Set of Aminooxy Amino Acids for the Synthesis of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown

  DOI：10.1021/jo034984x

  日期：2003.11.1

  N-alkylaminooxy amino acids have been synthesized in 22-56% overall yield from readily available amino acid precursors. Each amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Boc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and in three of the four cases the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The range of N-alkylaminooxy

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。
• Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids
  作者：Phillip G. Mattingly、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo01291a007

  日期：1980.2
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12
• Nieschalk, Jens; Schaumann, Ernst, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 141 - 145
  作者：Nieschalk, Jens、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• The Quest for β-Thiolactam Antibiotics
  作者：Ernst Schaumann、Jens Nieschalk、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Herbert Mrotzek、Wolf-Rüdiger Förster

  DOI：10.1080/10426509708545543

  日期：1997.1.1