Boc-D-Phe-D-Pro-OH | 102845-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-D-Pro-OH
• 英文别名: (tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-D-proline；(2R)-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 102845-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZPRHVPHDENDZTP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-D-Pro-OH 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Boc-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-D-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-Turn of Peptides. XII. Synthetic Confirmation of Weak Activity of [D-Pro^5,5′]-Gramicidin S Predicted from β-Turn Preference of Its Partial Sequence

  摘要：

  [d-Pro5,5′]-短杆菌肽S的合成是为了证实一个预测：在拐角位置，d-d序列对β-转角的偏好较低。该类似物显示出远低于短杆菌肽S的活性，并且其圆二色光谱也与短杆菌肽S的不同。结果表明，该类似物无法采取稳定的、类似短杆菌肽S的β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.535
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-D-Phe-D-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-Turn of Peptides. XII. Synthetic Confirmation of Weak Activity of [D-Pro^5,5′]-Gramicidin S Predicted from β-Turn Preference of Its Partial Sequence

  摘要：

  [d-Pro5,5′]-短杆菌肽S的合成是为了证实一个预测：在拐角位置，d-d序列对β-转角的偏好较低。该类似物显示出远低于短杆菌肽S的活性，并且其圆二色光谱也与短杆菌肽S的不同。结果表明，该类似物无法采取稳定的、类似短杆菌肽S的β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.535