(1E,5Z)-1-phenylcycloocta-1,5-diene | 16538-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5Z)-1-phenylcycloocta-1,5-diene
• 英文别名: 1-Phenylcyclooctadien-(1,5)；1,5-Cyclooctadiene, 1-phenyl-
• CAS: 16538-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: LTCMUIBILMGJNF-ROPMGSPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,5Z)-1-phenylcycloocta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的锂交叉偶联快速合成功能化的1-芳基环辛二烯

  摘要：

  钯催化的芳基溴化物与（1 Z，5 Z）-环辛基-1,5-二烯-1-基锂的直接交叉偶联是合成1-芳基环辛二烯的重要方法。使用完善的Pd 2 dba 3 / XPhos催化系统，可以以理想的产率获得所需的新化合物。该反应在室温下以高效率和选择性进行。最后，我们找到了将合适的锂-卤素交换与交叉偶联反应结合在一起的最佳条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600887

文献信息

• Expeditious Synthesis of Functionalized 1-Arylcyclooctadienes <i>via</i> Palladium-Catalyzed Lithium Cross-Coupling
  作者：Angela E. E. Wandler、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201600887

  日期：2016.12.22

  The palladium‐catalyzed direct cross‐coupling of aryl bromides and (1Z,5Z)‐cycloocta‐1,5‐dien‐1‐yllithium is described as an important method to synthesize 1‐arylcyclooctadienes. The use of a well‐established Pd2dba3/XPhos catalytic system affords the desired new compounds in good to excellent yields; the reaction proceeds at room temperature with both high efficiency and selectivity. Finally we found

  钯催化的芳基溴化物与（1 Z，5 Z）-环辛基-1,5-二烯-1-基锂的直接交叉偶联是合成1-芳基环辛二烯的重要方法。使用完善的Pd 2 dba 3 / XPhos催化系统，可以以理想的产率获得所需的新化合物。该反应在室温下以高效率和选择性进行。最后，我们找到了将合适的锂-卤素交换与交叉偶联反应结合在一起的最佳条件。