4-(azepan-1-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl morpholine-4-carboxylate | 1234569-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(azepan-1-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: [4-(azepan-1-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl] morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1234569-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 312.393
• InChiKey: KHGPRWSBSDNGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 3-hydroxy-4-(1-azepanyl)-1,2,5-thiadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以58%的产率得到4-(azepan-1-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻二唑氨基甲酸酯：溶酶体酸性脂肪酶的强效抑制剂和潜在的 Niemann-Pick C 型疾病治疗剂

  摘要：

  Niemann-Pick C 型 (NPC) 病是一种溶酶体贮积症，其特征在于细胞水平上的胆固醇和其他脂质在溶酶体贮藏细胞器中的异常积累。溶酶体酸性脂肪酶 (LAL) 最近已被确定为 NPC 的潜在治疗靶点。LAL 可被多种 3,4-二取代噻二唑氨基甲酸酯特异性抑制。已开发出 C(3) 氧化/C(4) 胺化类似物的有效合成，可提供高产率和高纯度的产品。常用中间体也可用于合成 C(3) 碳取代衍生物。在此，我们测试了各种噻二唑氨基甲酸酯、酰胺、酯和酮对 LAL 的抑制作用。此外，我们测试了多种可商购的非噻二唑氨基甲酸酯。我们的研究表明，在本文检查的化合物中，只有噻二唑氨基甲酸酯是 LAL 的有效抑制剂。我们提出了这些化合物抑制 LAL 的机制，其中 LAL 瞬时氨基甲酰化酶，类似于先前描述的卡巴拉汀和其他氨基甲酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制以及奥利司他对各种脂肪酶的酰化。

  DOI：

  10.1021/jm100499s

文献信息

• [EN] MEANS AND METHODS FOR TREATING MYCOBACTERIAL DISEASES<br/>[FR] MOYENS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2017194734A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds which are suitable for treating mycobacterial diseases and to pharmaceutical compositions containing such compounds. Also encompassed are such compounds for use in medicine. The invention further relates to a kit of parts comprising a pharmaceutical composition containing such compounds and at least one additional pharmaceutically active compound.

  本发明涉及适用于治疗分枝杆菌病的化合物以及含有该类化合物的制药组合物。还包括将该类化合物用于医学的应用。本发明还涉及一种套件，其中包括一种含有该类化合物和至少一种额外药理活性化合物的制药组合物。