N-(4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1239953-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: N-[4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl]-7-chloro-quinolin-4-amine；N-[4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl]-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 1239953-67-3
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₄
• 分子量: 485.072
• InChiKey: YAJFWURLUAYISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-(4-diphenyl-methyl-1-piperazinyl)butylamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以0.10 g的产率得到N-(4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  抗疟逆转氯喹化合物的合成、构效关系和作用模式研究

  摘要：

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。

  DOI：

  10.1021/jm1006484

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Mode-of-Action Studies of Antimalarial Reversed Chloroquine Compounds
  作者：Steven J. Burgess、Jane X. Kelly、Shawheen Shomloo、Sergio Wittlin、Reto Brun、Katherine Liebmann、David H. Peyton

  DOI：10.1021/jm1006484

  日期：2010.9.9

  moiety and a resistance reversal-like moiety, can overcome chloroquine resistance in P. falciparum (Burgess, S. J.; Selzer, A.; Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Riscoe, M. K.; Peyton, D. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 5623. Andrews, S.; Burgess, S. J.; Skaalrud, D.; Kelly, J. X.; Peyton, D. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 916). Here, we present an investigation into the structure−activity relationship of the RCQ

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。