4-(2-phenylselenoethyl)-1,3-dioxocan-2-thione | 146202-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylselenoethyl)-1,3-dioxocan-2-thione
• 英文别名: 4-(2-Phenylselanylethyl)-1,3-dioxocane-2-thione
• CAS: 146202-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂SSe
• 分子量: 329.322
• InChiKey: BVZDDEBYBVLURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylselenoethyl)-1,3-dioxocan-2-thione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(2-phenylselenoethyl)-1,3-dioxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. VII. On the Formation of 8-Membered Thionocarbonates as the Intermediates.

  摘要：

  为了阐明环状硫碳酸酯的[3, 3]σ迁移环扩张反应机理，通过相应二醇单硫碳酸酯（5和13）与二（三甲基硅基）胺锂处理合成了8元环硫碳酸酯（6和7）。然而，7与间氯过氧苯甲酸反应以定量产率得到了8元环碳酸酯（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2279
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4-(2-phenylselenoethyl)-1,3-dioxocan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. VII. On the Formation of 8-Membered Thionocarbonates as the Intermediates.

  摘要：

  为了阐明环状硫碳酸酯的[3, 3]σ迁移环扩张反应机理，通过相应二醇单硫碳酸酯（5和13）与二（三甲基硅基）胺锂处理合成了8元环硫碳酸酯（6和7）。然而，7与间氯过氧苯甲酸反应以定量产率得到了8元环碳酸酯（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2279

文献信息

• (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. VII. On the Formation of 8-Membered Thionocarbonates as the Intermediates.
  作者：Shinya HARUSAWA、Sachiko TOMII、Chiaki TAKEHISA、Hirofumi OHISHI、Ryouji YONEDA、Takushi KUEIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.2279

  日期：——

  In order to clarify the reaction mechanism of [3, 3]sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates, the 8-membered thionocarbonates (6 and 7) were synthesized by treatment of the corresponding diol monothionocarbonates (5 and 13) with lithium bis(trimethylsilyl)amide. However, reaction of 7 with meta-chloroperbenzoic acid afforded an 8-membered carbonate (14) in a quantitative yield.

  为了阐明环状硫碳酸酯的[3, 3]σ迁移环扩张反应机理，通过相应二醇单硫碳酸酯（5和13）与二（三甲基硅基）胺锂处理合成了8元环硫碳酸酯（6和7）。然而，7与间氯过氧苯甲酸反应以定量产率得到了8元环碳酸酯（14）。