(Z)-methyl 3-(1-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)-2-hydroxybenzoate | 1413440-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(1-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[(Z)-1-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]oxy-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1413440-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₆
• 分子量: 362.766
• InChiKey: NPGRNYMLAXYYCO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-methyl 3-(1-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)-2-hydroxybenzoate 、 (Z)-methyl 3-(1-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  旨在检测活性位点可塑性的结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）抑制剂的 合成和评估†

  摘要：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI）催化在分支杆菌生长素T，为的毒力和存活的铁螯合铁载体必需的生物合成的第一个关键步骤的结核分枝杆菌。MbtI与第一代抑制剂库的成员的共晶体结构揭示了酶的活性位点内大抑制剂诱导的重排。MbtI活性位点的可塑性通过基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架的抑制剂文库的制备，该骨架具有一系列取代的丙烯酸苯酯侧链附加在C3位上。大多数化合物对酶表现出中等的抑制活性，抑制常数在微摩尔范围内，而几种二甲基酯变体在体外具有有希望的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26736e

文献信息

• Synthesis and evaluation of M. tuberculosis salicylate synthase (MbtI) inhibitors designed to probe plasticity in the active site
  作者：Alexandra Manos-Turvey、Katie M. Cergol、Noeris K. Salam、Esther M. M. Bulloch、Gamma Chi、Angel Pang、Warwick J. Britton、Nicholas P. West、Edward N. Baker、J. Shaun Lott、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c2ob26736e

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI) catalyses the first committed step in the biosynthesis of mycobactin T, an iron-chelating siderophore essential for the virulence and survival of M. tuberculosis. Co-crystal structures of MbtI with members of a first generation inhibitor library revealed large inhibitor-induced rearrangements within the active site of the enzyme. This plasticity

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI）催化在分支杆菌生长素T，为的毒力和存活的铁螯合铁载体必需的生物合成的第一个关键步骤的结核分枝杆菌。MbtI与第一代抑制剂库的成员的共晶体结构揭示了酶的活性位点内大抑制剂诱导的重排。MbtI活性位点的可塑性通过基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架的抑制剂文库的制备，该骨架具有一系列取代的丙烯酸苯酯侧链附加在C3位上。大多数化合物对酶表现出中等的抑制活性，抑制常数在微摩尔范围内，而几种二甲基酯变体在体外具有有希望的抗结核活性。