Boc-D-PhSeAla | 178861-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-PhSeAla
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-(Se)-phenylselenocysteine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 178861-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄Se
• 分子量: 344.269
• InChiKey: AOKYATAOPLIOSK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-PhSeAla 在 盐酸 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[Ala-OVal-Nva(Ph(4-OMe))(Ph(4-OMe))-D-Sec(Ph)(Ph)]
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)

  摘要：

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.

  DOI：

  10.1039/cc9960001139
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 、 N-叔丁氧羰基-D-丝氨酸(Β-内酯) 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到Boc-D-PhSeAla
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Mitsuru; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Photoaffinity-labeling Analog of Alternariolide (AM-toxin I), a Host-specific Phytotoxin
  作者：Kimiko Hashimoto、Takuya Yoshioka、Chikanori Morita、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/cl.1998.203

  日期：1998.3

  A photoaffinity-labeling analog of alternariolide (AM-toxin I) which contains L-2-amino-5-[4-(1-azi-2,2,2-trifluoro)ethylphenyl]pentanoic acid (10) was synthesized.

  合成了含有 L-2-amino-5-[4-(1-azi-2,2,2-trifluoro)ethylphenyl]pentanoic 酸 (10) 的交链孢内酯（AM-毒素 I）的光亲和标记类似物。
• Synthesis of a Fluorescent Analog of Alternariolide (AM-toxin I), A Host-specific Phytotoxin for Apple Leaves
  作者：Kimiko Hashimoto、Hisatoshi Kawaguchi、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1055/s-1997-5792

  日期：1997.10

  A new fluorescent amino acid, L-2-amino-5-(10-methoxy-9-anthryl)pentanoic acid (L-Amap, 3) was synthesized and incorporated into alternariolide instead of L-Amp (L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-pentanoic acid.

  合成了一种新的荧光氨基酸L-2-氨基-5-(10-美氧基-9-蒽基)戊酸（L-Amap，3），并将其替代L-Amp（L-2-氨基-5-(4-美氧基苯基)戊酸）嵌入到Alternariolide中。
• Synthesis of the Amide Analog of Alternariolide (AM-Toxin I), a Host Specific Phytotoxin for Apple Leaves
  作者：Haruhisa Shirahama、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.3987/com-02-s63

  日期：——
• Synthetic Studies on Thiostrepton: Construction of Thiostrepton Analogues with the Thiazoline-Containing Macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、Marta Nevalainen、Mark Zak、Stephan Bulat、Marco Bella、Brian S. Safina

  DOI：10.1002/anie.200351745

  日期：2003.7.28
• Conversion of Nocathiacin I to Nocathiacin Acid by a Mild and Selective Cleavage of Dehydroalanine
  作者：Libo Xu、Amy K. Farthing、Yao-Jun Shi、Peter T. Meinke、Kun Liu

  DOI：10.1021/jo071115p

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]Thiazolyl peptide antibiotic: nocathiacin 1 (1) was converted to nocathiacin acid (4) in high yield by treatment with trifluoroacetic anhydride and pyridine in THF at room temperature. Two equipotent water-soluble amide analogues of nocathiacin I were readily prepared from this important and versatile carboxylic acid intermediate under mild peptide coupling conditions. The present method is useful for chemical derivatization of complex natural products that contain C-terminal dehydroalanine.