4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 392-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 392-38-1
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.163
• InChiKey: CFCZQLDVZBJWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到7-bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 PI3Kα 抑制剂的 2-二氟甲基苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  PI3Kα是新型抗癌药物的潜在靶点之一。本研究结合分子建模技术3D-QSAR、分子对接和分子动力学，研究了一系列2-二氟甲基苯并咪唑衍生物。结果表明，最佳比较分子场分析（CoMFA）模型的q2 = 0.797和r2 = 0.996，最佳比较分子相似指数分析（CoMSIA）模型的q2 = 0.567和r2 = 0.960。表明这些3D-QSAR模型具有良好的验证性和优异的预测能力。利用分子对接和分子动力学模拟探索了化合物29和4YKN的结合模式。最终，通过这些模型设计并筛选了五种新的 PI3Kα 抑制剂。然后，选择其中两个（86、87）进行合成并进行生物学评价，得到了令人满意的结果（86为22.8 nM，87为33.6 nM）。

  DOI：

  10.3390/molecules27020387

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Bicyclic aryl carboxamides and their therapeutic use
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US06353010B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of the formula (i) have therapeutic utility via inhibition of TNF or phosphodiesterase.

  式(i)的化合物具有通过抑制TNF或磷酸二酯酶而产生的治疗效果。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• 芳香酰胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：[en]ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]浙江海正药业股份有限公司

  公开号：WO2024149189A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  提供了一种芳香酰胺类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物在医药上的应用。具体而言，提供了一种通式(I)所示的芳香酰胺类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，以及它们作为治疗剂，特别是KIF18A抑制剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。