N-(2-methylaminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide | 162576-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylaminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-(methylamino)ethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 162576-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 271.36
• InChiKey: ZGKCDFJTUVUJCU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)proline ethyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methylaminoethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰基聚苯乙烯负载的脯氨酰胺在水中对映选择性羟醛反应的催化剂

  摘要：

  已经合成了五种衍生自负载在市售磺酰基聚苯乙烯上的1，正二胺的五种新型脯氨酰胺，并将其成功地用于水中或在纯净条件下的非对映体和对映体选择性羟醛反应中。在催化剂和以AcOH为助催化剂的情况下，通过不同环己酮衍生物与芳族和杂芳族醛的反应获得了优异的dr和er。负载的有机催化剂在低负荷（5摩尔％）下工作，表现出与均相脯氨酰胺相似的性能，并且在活化后可以重复使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.093

文献信息

• Novel sulfonylpolystyrene-supported prolinamides as catalysts for enantioselective aldol reaction in water
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Ana Gamarra、Rubén Manzano、César Pérez-López

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.093

  日期：2013.12

  Five novel prolinamides derived from 1,n-diamines supported on commercially available sulfonylpolystyrene have been synthesized and successfully applied in diastereo- and enantioselective aldol reaction in water or, in one case, neat conditions. Excellent dr and er were obtained by reaction of different cyclohexanone derivatives with aromatic and heteroaromatic aldehydes in the presence of the catalysts

  已经合成了五种衍生自负载在市售磺酰基聚苯乙烯上的1，正二胺的五种新型脯氨酰胺，并将其成功地用于水中或在纯净条件下的非对映体和对映体选择性羟醛反应中。在催化剂和以AcOH为助催化剂的情况下，通过不同环己酮衍生物与芳族和杂芳族醛的反应获得了优异的dr和er。负载的有机催化剂在低负荷（5摩尔％）下工作，表现出与均相脯氨酰胺相似的性能，并且在活化后可以重复使用，而不会损失活性。