tert-butyl 2-(2-hydroxy-1,2-oxaborinan-6-yl)acetate | 1360458-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-hydroxy-1,2-oxaborinan-6-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-hydroxyoxaborinan-6-yl)acetate；Tert-butyl 2-(2-hydroxy-1,2-oxaborinan-6-yl)acetate
• CAS: 1360458-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₄
• 分子量: 214.069
• InChiKey: ILHUUYSNJLBPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-hydroxy-1,2-oxaborinan-6-yl)acetate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-hydroxy-1,2-oxaborinan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722

文献信息

• CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Hirst Gavin

  公开号：US20120040932A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to 1 cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Cyclic boronic acid ester derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：Hirst Gavin

  公开号：US08680136B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to 1 cyclic boronic acid ester derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备。其中一些实施例涉及1个环状硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。
• METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Rampex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150119363A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for treating bacterial infections. Embodiments of the present invention include antibiotics and β-lactamase inhibitors to treat resistant infections.

  本发明涉及用于治疗细菌感染的化合物、组合物和方法。本发明的实施例包括抗生素和β-内酰胺酶抑制剂，以治疗耐药性感染。
• [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013122888A3

  公开（公告）日：2016-06-09
• Broad-spectrum cyclic boronate β-lactamase inhibitors featuring an intramolecular prodrug for oral bioavailability
  作者：K. Raja Reddy、Maxim Totrov、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Ziad Tarazi、Matthew C. Clifton、Scott J. Hecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116722

  日期：2022.5

  efforts to broaden the spectrum and potency of cyclic boronic acid β-lactamase inhibitor vaborbactam included a series of 7-membered ring boronates. Exploration of stereoisomers and incorporation of heteroatoms allowed identification of the all-carbon cyclic boronate with substituents trans as the preferred core structure, showing inhibition of Class A and C enzymes. Crystal structures of one analog

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。