3-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 505092-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 505092-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrNO
• 分子量: 309.226
• InChiKey: JNNKMXPCGWPTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids

  摘要：

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834806
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240

文献信息

• Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids
  作者：Kálmán Hideg、Mária Balog、Tamás Kálai、József Jekő、Heinz-Jürgen Steinhoff、Martin Engelhard

  DOI：10.1055/s-2004-834806

  日期：——

  Unnatural paramagnetic α-amino acids with 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl-3-yl radical or 2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl-2-yl radical side-chains, including a lysine mimic azido precursor and their derivatives, are described. The new set of paramagnetic amino acids presented in this work with different (polar, nonpolar, aliphatic, aromatic, etc.) side-chains offers a useful tool for the ESR study of the protein structure and function after incorporation, fulfilling diverse structural requirements.

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。