4-methanol-1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1015228-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methanol-1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: {1-[(3-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methanol；[1-[(3-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1015228-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: DCPVDVIBCNSKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基叠氮 、 2-丙炔-1-醇 在 [Cu(tris(2-dioctadecylaminoethyl)amine)]Br 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-methanol-1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种高活性和可重复使用的铜（I）-催化剂，用于叠氮化物和炔烃的“咔哒” 1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）络合物[Cu（C18（6）tren）] Br 1（C18（6）tren =三（2-二十八烷基氨基乙基）胺）在有氧条件下表现出良好的稳定性，是一种多功能，高反应性和可回收的催化剂用于末端或内部炔烃与叠氮化物的惠斯根环加成反应，是制备“点击”树枝状聚合物的有用催化剂。

  DOI：

  10.1039/b716306a

文献信息

• The Efficient Copper(I) (Hexabenzyl)tren Catalyst and Dendritic Analogues for Green “Click” Reactions between Azides and Alkynes in Organic Solvent and in Water: Positive Dendritic Effects and Monometallic Mechanism
  作者：Liyuan Liang、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.201100449

  日期：2011.12

  An easily synthesized, copper(I) (hexabenzyl)tren complex 1 is an efficient catalyst for the copper(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-cycloaddition between azides and alkynes (CuAAC) reaction in toluene. Alternatively, a convenient procedure involves mixing copper(I) bromide (CuBr) with hexabenzyltren and the substrates in toluene which gives, for instance, 100% yield of triazole in 10 min using 0.1 equiv

  易于合成的铜（I）（六苄基）complex络合物1是在甲苯中铜（I）催化的叠氮化物与炔烃（CuAAC）反应中的Huisgen型1,3-环加成反应的有效催化剂。或者，一种方便的方法包括将溴化铜（I）与六苄基苯和底物在甲苯中混合，使用0.1当量，可在10分钟内获得100％的三唑收率。在室温下用苯乙炔和叠氮化苄作为催化剂。甲苯可溶的催化剂1是可循环使用的，并且可用于例如以前需要使用化学计量的硫酸铜（II）（CuSO 4）+抗坏血酸钠“催化剂”的81支枝状大分子的CuAAC合成。。以树枝状铜（I）为中心的类似物2和3的第一和第二代（分别为G1和G2，）分别含有18和54的分支的末端，包括54 -支化水溶性metallodendrimer的5，也可用于CuAAC反应非常有效的催化剂。借助金属树枝状的Cu（I）衍生物2和3，树枝状骨架可实现针对众所周知的Cu（I）内球有氧氧化为双（μ-氧代）-双-Cu