3-Azidohexahydro-1H-azepin-2-on | 33693-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Azidohexahydro-1H-azepin-2-on
• 英文别名: 3-azidoperhydroazepin-2-one；DL-α-Azidocaprolactam；3-azido-hexahydro-azepin-2-one；3-Azido-hexahydro-azepin-2-on；3-Azidoazepan-2-one
• CAS: 33693-60-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• mdl: MFCD14652217
• 分子量: 154.172
• InChiKey: GPOLABVKGZZDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azidohexahydro-1H-azepin-2-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-1-(carboxymethyl)-3-aminoperhydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted inhibitors of angiotensin-converting enzyme. Synthesis and computations

  摘要：

  A series of inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE, dipeptidyl carboxypeptidase, EC 3.4.15.1) is described which addresses certain conformational aspects of the enzyme-inhibitor interaction. In this study the alanylproline portion of the potent ACE inhibitor enalaprilat (2) is replaced by a series of monocyclic lactams containing the required recognition and binding elements. In order to more fully assess the lactam ring conformations and the key backbone angle psi as defined in 3 with respect to possible enzyme-bound conformations, a series of model lactams was investigated with use of molecular mechanics. The results point to a correlation between inhibitor potency (IC50) and the computed psi angle for the lowest energy conformation of the model compounds. Thus the psi angle as defined in 3 is an important determinant in the binding of inhibitors to ACE. The inhibition data in conjunction with the computational data have served to define a window of psi angles from 130 degrees to 170 degrees which seems to be acceptable to the ACE active site.

  DOI：

  10.1021/jm00152a014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium azide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 3-Azidohexahydro-1H-azepin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Brenner; Rickenbacher, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 181,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF L-LYSINE-PRODUCING MICROORGANISMES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992001785A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Mikroorganismen, die eine erhöhte Produktivität für L-Lysin besitzen, durch Mutation von Mikroorganismen der Gattungen Corynebacterium und Brevibacterium mit bekannten Mutagenen in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß man Stämme der oben genannten Gattungen mutiert und solche selektioniert, die resistent gegen eine Rückkopplungshemmung durch 2-Azido-$g(e)-caprolactam sind.(EN) Described is a method for the preparation of microorganisms which have an elevated L-lysine production capability by mutation of microorganisms of the genuses Corynebacterium and Brevibacterium with known mutagens in a known manner, characterized in that strains of said genuses are mutated, selecting those wich are resistant to regenerative inhibition by 2-azido-$g(e)-caprolactam.(FR) Il est décrit un procédé pour la fabrication de micro-organismes présentant une productivité accrue de L-lysine, par mutation de micro-organismes du genre bactérie de Coryne et bactérie de Brevi. Selon ce procédé des souches desdits genres sont mutées et l'on sélectionne des souches qui sont résistantes à a rétroinhibition par 2-azido-$g(e)-caprolactam.

  本翻译仅列出文本内容，省去了排版格式和注释。 (德)一种能实现对 Corynebacterium 和 Brevibacterium 等菌类进行诱变以提高 L-Lysin 生产率的方法。通过使用已知变因子对 Corynebacterium 和 Brevibacterium 一类的微生物进行诱变，并进行筛选,仅保留对 2-甲硝唑-9-(3-乙基氨基甲甲基氯岁环)的回环抑制作用有抗性的菌株。（英）此方法，描述了如何通过对 Corynebacterium 和 Brevibacterium 一类微生物利用已知变因子诱变，并筛选出对 2-甲硝唑-9-（3-乙基氨基甲甲基氯岁环）的回环抑制作用有抗性的微生物的菌株。（法）描述了一种微生物的制造方法，以此菌株可实现 L- Ly sin 的高产，方法是通过用已知变因子诱变 홈페이지 Corynebacterium 和 Brevibacterium 结构菌，然后筛选出对 2-Attribute azido-\$g（e）-capro lamin 的回环抑制具有抗性的菌株。
• Triazoloamides as potent γ-secretase modulators with reduced hERG liability
  作者：Christian Fischer、Susan L. Zultanski、Hua Zhou、Joey L. Methot、Sanjiv Shah、Hugh Nuthall、Bethany L. Hughes、Nadja Smotrov、Armetta Hill、Alexander A. Szewczak、Christopher M. Moxham、Nathan Bays、Richard E. Middleton、Benito Munoz、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.054

  日期：2012.5

  Synthesis and SAR studies of novel aryl triazoles as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our aryl triazole leads, optimization studies were continued and the series progressed towards novel amides and lactams. Triazole 57 was identified as the most potent analog in this series, displaying single-digit nanomolar A beta 42 IC50 in cell-based assays and reduced affinity for the hERG channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beisswenger, Thomas; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1513 - 1522
  作者：Beisswenger, Thomas、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON L-LYSIN PRODUZIERENDEN MIKROORGANISMEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0540556B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US5770412A
  申请人：——

  公开号：US5770412A

  公开（公告）日：1998-06-23